N-(3-(4-fluorobenzyloxy)phenyl)piperidine-4-carboxamide | 1124448-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(4-fluorobenzyloxy)phenyl)piperidine-4-carboxamide
• 英文别名: N-[3-[(4-fluorophenyl)methoxy]phenyl]piperidine-4-carboxamide
• CAS: 1124448-19-6
• 化学式: C₁₉H₂₁FN₂O₂
• 分子量: 328.386
• InChiKey: NVMPQVUZKKVUPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(4-fluorobenzyloxy)phenyl)piperidine-4-carboxamide 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(3-(4-fluorobenzyloxy)phenyl)-1-cyclopentylpiperidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一流的基于异烟油酰胺的凝血酶和胆碱酯酶双重抑制剂，具有治疗阿尔茨海默病的潜力

  摘要：

  最近，直接凝血酶 (thr) 抑制剂达比加群已被证明对阿尔茨海默病 (AD) 的动物模型有益。为了发现解决 thr 和 AD 相关靶点的新型多模式药物，通过多指纹相似性搜索算法 (MuSSeL) 网络服务器虚拟筛选了一系列先前和新合成的强效 thr 和因子 Xa (fXa) 抑制剂。所述Ñ苯基- 1-（吡啶-4-基）哌啶-4-甲酰胺衍生物1，它已经被实验证明用K THR抑制我6 nM 的值已被即将发布的新 MuSSeL 标记为胆碱酯酶 (ChE) 同种型（乙酰胆碱酯酶、AChE 和 BChE）以及 thr、fXa 和其他酶和受体的结合剂。有趣的是，MuSSeL 平台预测1的抑制效力落在低至亚微摩尔范围内，这得到了实验 K i值的证实，发现ee AChE 和eq BChE 分别等于 0.058 和 6.95 μM . 1 的三十个类似物 然后将它们作为 thr、fXa、AChE 和 BChE

  DOI：

  10.3390/molecules26175208
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-(4-fluorobenzyloxy)phenyl)piperidine-4-carboxamide hydrochloride 在 potassium chloride 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(3-(4-fluorobenzyloxy)phenyl)piperidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有血管舒张和抗血小板活性的新的含机硝酸盐的有机硝酸酯

  摘要：

  通过将含硝酸盐的部分接枝到已被报道为中度有效的抗血小板药的苄氧基异壬基苯甲酰苯胺衍生物1和2的结构上，合成了许多新的一氧化氮（NO）前体。通过氨基甲酸酯和酰胺键将各种硝基氧基（ONO 2）-烷基侧链共价连接到母体化合物的哌啶氮上，并且还实现了化合物1的硝酸苄基酯类似物（15）的合成。评估了新合成的有机硝酸盐的体外血管舒张活性以及血小板的抗聚集作用。（ONO 2）氨基甲酸甲酯基衍生物5a另一方面，硝酸苄酯类似物15保留作为ADP诱导的血小板聚集抑制剂的活性，对预收缩的大鼠主动脉条显示出强烈的NO介导的血管舒张作用，EC 50值在低纳摩尔范围内（13和分别为29 nM）。用选择性抑制的可溶性鸟苷酸环化酶（s GC）（是NO介导的导致血管平滑肌松弛的途径的关键酶）进行的实验证实，NO参与了观察到的血管舒张。硝酸盐衍生物在酸性水溶液中和pH 7.4下均稳定。在人血清中，与5a不同，后者没有显示出酶催化的分解作用，另一种经过测试（ONO

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2015.03.004

文献信息

• New organic nitrate-containing benzyloxy isonipecotanilide derivatives with vasodilatory and anti-platelet activity
  作者：Modesto de Candia、Elisabetta Marini、Giorgia Zaetta、Saverio Cellamare、Antonella Di Stilo、Cosimo D. Altomare

  DOI：10.1016/j.ejps.2015.03.004

  日期：2015.5

  a benzyl nitrate analog (15) of compound 1 was also achieved. The in vitro vasodilatory activities, as well as platelet anti-aggregatory effects, of the newly synthesized organic nitrates were assessed. The (ONO2)methyl carbamate-based derivative 5a and the benzyl nitrate analog 15, which on the other hand retain activity as inhibitors of ADP-induced platelet aggregation, exhibited strong NO-mediated

  通过将含硝酸盐的部分接枝到已被报道为中度有效的抗血小板药的苄氧基异壬基苯甲酰苯胺衍生物1和2的结构上，合成了许多新的一氧化氮（NO）前体。通过氨基甲酸酯和酰胺键将各种硝基氧基（ONO 2）-烷基侧链共价连接到母体化合物的哌啶氮上，并且还实现了化合物1的硝酸苄基酯类似物（15）的合成。评估了新合成的有机硝酸盐的体外血管舒张活性以及血小板的抗聚集作用。（ONO 2）氨基甲酸甲酯基衍生物5a另一方面，硝酸苄酯类似物15保留作为ADP诱导的血小板聚集抑制剂的活性，对预收缩的大鼠主动脉条显示出强烈的NO介导的血管舒张作用，EC 50值在低纳摩尔范围内（13和分别为29 nM）。用选择性抑制的可溶性鸟苷酸环化酶（s GC）（是NO介导的导致血管平滑肌松弛的途径的关键酶）进行的实验证实，NO参与了观察到的血管舒张。硝酸盐衍生物在酸性水溶液中和pH 7.4下均稳定。在人血清中，与5a不同，后者没有显示出酶催化的分解作用，另一种经过测试（ONO
• First-in-Class Isonipecotamide-Based Thrombin and Cholinesterase Dual Inhibitors with Potential for Alzheimer Disease
  作者：Rosa Purgatorio、Nicola Gambacorta、Modesto de Candia、Marco Catto、Mariagrazia Rullo、Leonardo Pisani、Orazio Nicolotti、Cosimo D. Altomare

  DOI：10.3390/molecules26175208

  日期：——

  Recently, the direct thrombin (thr) inhibitor dabigatran has proven to be beneficial in animal models of Alzheimer’s disease (AD). Aiming at discovering novel multimodal agents addressing thr and AD-related targets, a selection of previously and newly synthesized potent thr and factor Xa (fXa) inhibitors were virtually screened by the Multi-fingerprint Similarity Searching aLgorithm (MuSSeL) web server

  最近，直接凝血酶 (thr) 抑制剂达比加群已被证明对阿尔茨海默病 (AD) 的动物模型有益。为了发现解决 thr 和 AD 相关靶点的新型多模式药物，通过多指纹相似性搜索算法 (MuSSeL) 网络服务器虚拟筛选了一系列先前和新合成的强效 thr 和因子 Xa (fXa) 抑制剂。所述Ñ苯基- 1-（吡啶-4-基）哌啶-4-甲酰胺衍生物1，它已经被实验证明用K THR抑制我6 nM 的值已被即将发布的新 MuSSeL 标记为胆碱酯酶 (ChE) 同种型（乙酰胆碱酯酶、AChE 和 BChE）以及 thr、fXa 和其他酶和受体的结合剂。有趣的是，MuSSeL 平台预测1的抑制效力落在低至亚微摩尔范围内，这得到了实验 K i值的证实，发现ee AChE 和eq BChE 分别等于 0.058 和 6.95 μM . 1 的三十个类似物 然后将它们作为 thr、fXa、AChE 和 BChE