N-benzyl-N-(2-propynyl)-4-chloroaniline | 60011-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(2-propynyl)-4-chloroaniline
• 英文别名: N-benzyl-4-chloro-N-(prop-2-yn-1-yl)aniline；N-benzyl-4-chloro-N-prop-2-ynylaniline
• CAS: 60011-49-6
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN
• 分子量: 255.747
• InChiKey: AHSRDCFSERPRJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2-propynyl)-4-chloroaniline 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MAKISUMI Y.; TAKADA S., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1976, 24, NO 4, 770-777

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-benzyl-N-(2-propynyl)-4-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  锌（II）催化的N-炔丙基苯胺与吲哚的分子内加氢-氧化还原交叉脱氢偶联反应合成2-吲哚基四氢喹啉

  摘要：

  炔丙基苯胺与吲哚的分子内氢芳基化-氧化还原交叉脱氢偶联（CDC）在锌（II）催化剂存在下进行，从而以良好或高收率得到2-吲哚基四氢喹啉。一口气激活了三个CH键（两个sp 2和一个sp 3），这些氢原子被分子中的炔丙基三键捕获。

  DOI：

  10.1002/anie.201602416

文献信息

• Zinc(<scp>ii</scp>)-catalyzed intramolecular hydroarylation-redox cross-dehydrogenative coupling of<i>N</i>-propargylanilines with diverse carbon pronucleophiles: facile access to functionalized tetrahydroquinolines
  作者：Guangzhe Li、Chengdong Wang、Yueqing Li、Kun Shao、Guo Yu、Shisheng Wang、Xiuhan Guo、Weijie Zhao、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1039/d0cc02921a

  日期：——

  Redox cross-dehydrogenative coupling ofN-propargylanilines with diverse carbon pronucleophiles offers a general and efficient synthetic method to construct functionalized tetrahydroquinolines.

  氧化还原交叉脱氢偶联法将各种碳原核亲核试剂与N-丙炔基苯胺进行偶联，提供了一种通用高效的合成方法，用于构建官能化四氢喹啉。
• Copper(<scp>i</scp>)-catalysed intramolecular hydroarylation-redox cross-dehydrogenative coupling of <i>N</i>-propargylanilines with phosphites
  作者：Guangzhe Li、Guo Yu、Chengdong Wang、Taiki Morita、Xuhai Zhang、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1039/d1ob02091a

  日期：——

  A simple method for site-selective synthesis of 2-phosphonotetrahydroquinolines. Tetrahydroquinoline was constructed by a cyclization reaction and in the meantime the phosphoric acid (ester) group was introduced to the C2-position.

  一种用于2-膦酸四氢喹啉位点选择性合成的简单方法。四氢喹啉通过环化反应构建，并同时将磷酸（酯）基引入C2位置。
• 一类2-取代四氢喹啉化合物及其衍生物、制备方法和应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN111233761B

  公开（公告）日：2022-01-14

  本发明属于药物与化工技术领域，涉及一类2‑取代四氢喹啉化合物及其衍生物、制备方法和应用。本发明制备得到的2‑取代四氢喹啉化合物及其衍生物，具有抗疟活性，可以作为多种药用关键中间体，可以应用于制备抗肿瘤药物和HIF‑1抑制剂，制备方法绿色、简化和高效。
• Gold-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation and Transfer Hydrogenation of <i>N</i>-Aryl Propargylamines to Construct Tetrahydroquinolines and 5,6-Dihydro-4<i>H</i>-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolines
  作者：Niannian Yi、Yaqi Liu、Yi Xiong、Huiling Gong、Jian-Ping Tan、Zhengjun Fang、Bing Yi

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01214

  日期：2023.8.18