(-)-(1R,3R)-ethyl 1-(3-cyano-4-pyridyl)-3-hydroxycyclopentanecarboxylate | 74991-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (-)-(1R,3R)-ethyl 1-(3-cyano-4-pyridyl)-3-hydroxycyclopentanecarboxylate
• 英文别名: (-)-(1R,3S)-ethyl 1-(3-cyano-4-pyridyl)-3-hydroxycyclopentanecarboxylate
• CAS: 74991-79-0；74991-82-5；75684-60-5；75684-61-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: SLLICPNJTBPGHJ-RISCZKNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,3R)-ethyl 1-(3-cyano-4-pyridyl)-3-hydroxycyclopentanecarboxylate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 jones reagent 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 ethyl (1R,3R)-3-acetyloxy-1-(3-cyanopyridin-4-yl)cyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （±）-半胱氨酸及其C-10差向异构体的立体定向合成

  摘要：

  描述了由4-甲基烟碱腈短而立体定向的全合成（±）-塞斯班宁及其C-10差向异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71454-7
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-4-甲基吡啶 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (-)-(1R,3R)-ethyl 1-(3-cyano-4-pyridyl)-3-hydroxycyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性反应：XIII。通过高度立体选择性的环氧化反应全合成（+）-芝麻素1

  摘要：

  以1-苹果酸为手性四碳单元，合成了生物碱芝麻素碱（1）。关键步骤是形成一个手性季碳中心的高度立体选择性环退火反应。通过该合成，将天然芝麻素的绝对构型确定为1。此外，发现光学活性和外消旋形式的芝麻素均具有微弱的细胞毒性，与报道的显着的细胞毒性相反。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86137-8

文献信息

• An efficient chiral synthesis of (+)-sesbanine
  作者：Kiyoshi Tomioka、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92596-6

  日期：1980.1