(S)-4-chloro-2-(3,4-dichlorophenylcarbamoyl)phenyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-methylbutanoate | 1169776-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-chloro-2-(3,4-dichlorophenylcarbamoyl)phenyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-methylbutanoate
• 英文别名: [4-chloro-2-[(3,4-dichlorophenyl)carbamoyl]phenyl] (2S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-methyl-butanoate；[4-chloro-2-[(3,4-dichlorophenyl)carbamoyl]phenyl] (2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 1169776-70-8
• 化学式: C₂₆H₂₃Cl₃N₂O₅
• 分子量: 549.838
• InChiKey: RXBFWRNFMSCJTE-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-缬氨酸 、 3,4,5-三氯水杨苯胺 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以4%的产率得到(S)-4-chloro-2-(3,4-dichlorophenylcarbamoyl)phenyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  来自水杨酰苯胺的新型抗结核药具有针对非典型分枝杆菌菌株的有希望的体外活性

  摘要：

  制备了一系列新的30种N-保护的氨基酸酯，作为不断寻找新的抗结核活性水杨酰苯胺的一部分。酯具有高抵抗体外活性的结核分枝杆菌，鸟分枝杆菌，以及两种菌株堪萨斯分枝杆菌，其中一个是患者的分离株，所有测试菌株的MIC范围为1–32μmol/ L。所制备的酯可以被认为是具有更高生物利用度的前药，并且由于更高的亲脂性被认为是更有效的通过分枝杆菌细胞膜的转运形式。介绍了通过Trajan神经网络模拟器6.0中的智能问题解决器（IPS）探索的实验和计算的亲脂性，稳定性，抗结核活性，细胞毒性以及定量构效关系（QSAR）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.04.008

文献信息

• New antituberculotics originated from salicylanilides with promising in vitro activity against atypical mycobacterial strains
  作者：Aleš Imramovský、Jarmila Vinšová、Juana Monreal Férriz、Rafael Doležal、Josef Jampílek、Jarmila Kaustová、Filip Kunc

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.04.008

  日期：2009.5

  better bio-availability and as more efficient transport forms through the mycobacterial cell membranes due to the higher lipophilicity. The experimental and calculated lipophilicity, stability, antituberculotic activity, cytotoxicity as well as the quantitative structure–activity relationships (QSARs) explored by the Intelligent Problem Solver (IPS) in Trajan Neural Network Simulator 6.0 are presented

  制备了一系列新的30种N-保护的氨基酸酯，作为不断寻找新的抗结核活性水杨酰苯胺的一部分。酯具有高抵抗体外活性的结核分枝杆菌，鸟分枝杆菌，以及两种菌株堪萨斯分枝杆菌，其中一个是患者的分离株，所有测试菌株的MIC范围为1–32μmol/ L。所制备的酯可以被认为是具有更高生物利用度的前药，并且由于更高的亲脂性被认为是更有效的通过分枝杆菌细胞膜的转运形式。介绍了通过Trajan神经网络模拟器6.0中的智能问题解决器（IPS）探索的实验和计算的亲脂性，稳定性，抗结核活性，细胞毒性以及定量构效关系（QSAR）。