(S,S)-bis[1-(8-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthyl)] diselenide | 200640-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (S,S)-bis[1-(8-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthyl)] diselenide
• 英文别名: (1S)-8-[[(8S)-8-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl]diselanyl]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 200640-02-4
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂Se₂
• 分子量: 452.313
• InChiKey: RRJDOGAGGZPVQP-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.222±65.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-bis[1-(8-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthyl)] diselenide 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 1-[{(2-methoxy-2-phenyl)ethyl}seleno]-(S)-5,6,7,8-tetrahydronaphth-8-ol
  参考文献：
  名称：

  新型高效手性硒亲电试剂。

  摘要：

  从现有的起始原料中分几步制备新的手性二硒化物。从这些二硒化物生成的硒亲电子试剂用于烯烃的高效立体选择性分子间和分子内官能化。取代模式影响手性侧链中的立体选择性和羟基部分的保护，从而导致硒基化反应中选择性和产率的提高。在第二邻位的另外的取代基也是有利的。获得具有高达96％de的加成产物。在一定程度上也研究了亲核试剂对烯烃亚硒化反应的影响。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020301)8:5<1125::aid-chem1125>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1,2,3,4-四氢-1-萘酚 在 selenium 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 以36%的产率得到(S,S)-bis[1-(8-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthyl)] diselenide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Addition Reactions with Optimized Selenium Electrophiles

  摘要：

  AbstractThe synthesis of various nonracemic diselenides by different methods is described. These diselenides are precursors for optically active selenium electrophiles. Their facial selectivity upon addition to styrene was investigated with respect to the chiral moiety neighboring the selenium. Diselenides 1 i, 1 n, and 1 v yielded addition products 7 with diastereomeric excesses up to 95%. Some diselenides, intermediates, and products of the addition reaction were investigated by 77Se NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1002/chem.19970031123

文献信息

• Stereoselective Isoquinoline Alkaloid Synthesis with New Diselenides
  作者：Thomas Wirth、Gianfranco Fragale

  DOI：10.1055/s-1998-2011

  日期：1998.2

  The synthesis of improved optically active selenium compounds for electrophilic additions to C=C double bonds is described. These reagents allow the formation of methoxyselenenylated products with high diastereoselectivities (up to 93% de). Intramolecular aminoselenenylations with chiral selenium electrophiles provide a short route to tetrahydroisoquinoline alkaloids.

  本文介绍了用于 C=C 双键亲电加成的改良光学活性硒化合物的合成。这些试剂可以形成具有高非对映选择性（高达 93% de）的甲氧基硒化产物。与手性硒亲电体发生的分子内氨基硒化反应为获得四氢异喹啉生物碱提供了一条捷径。