4-硝基苯基哌啶-3-羧酸酯 | 119228-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 4-硝基苯基哌啶-3-羧酸酯
• 英文名称: (4-Nitrophenyl) piperidine-3-carboxylate
• CAS: 119228-39-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄
• 分子量: 250.254
• InChiKey: FDKMAHZEWBDVIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯基哌啶-3-羧酸酯 在 水 作用下， 生成 对硝基苯酚 、 3-哌啶甲酸
  参考文献：
  名称：

  防霉酸苯酯的水解。

  摘要：

  先前已经报道了乳酸酯（1a-1f）的合成和抗惊厥活性。认为这些前药酯经过水解转化为1，从而抑制了GABA的吸收，并且认为1和完整的酯都可能引起对GABA的吸收的抑制，从而导致了抗惊厥活性。但是，没有可用的稳定性数据来帮助评估这些影响。通过监测酚类化合物的外观，我们确定了这些苯酯在10％血清溶液或pH 7.4缓冲液（离子强度= 0.25用KCl调节）中的降解半衰期（t 1/2）在37摄氏度下的变化。用HPLC方法进行12小时。使用公开的方法，测量了体外[14C] GABA的吸收。结果表明，在10％血清溶液中的水解速率比在缓冲溶液中的水解速率快，并且半衰期在0.20至3.84 h之间变化。在0.02 mM浓度下，吸收抑制在8.2％和41.7％之间变化，并且GABA吸收抑制百分比与log t 1/2相关（r = -0.9827，p = 0.00045，基于测试）。我们的数据表明，在0.02至1

  DOI：

  10.1002/jps.2600790115

文献信息

• Hydrolysis of Nipecotic Acid Phenyl Esters
  作者：Rajeev Gokhale、A. Michael Crider、Rajiv Gupte、J.D. Wood

  DOI：10.1002/jps.2600790115

  日期：1990.1

  The synthesis and anticonvulsant activity of nipecotic acid esters (1a-1f) have been previously reported. It was thought that these prodrug esters underwent hydrolytic conversion to 1 which inhibited GABA uptake, and that both 1 and an intact ester may have caused inhibition of GABA uptake which resulted in the anticonvulsant activity. There is, however, no stability data available to help evaluate

  先前已经报道了乳酸酯（1a-1f）的合成和抗惊厥活性。认为这些前药酯经过水解转化为1，从而抑制了GABA的吸收，并且认为1和完整的酯都可能引起对GABA的吸收的抑制，从而导致了抗惊厥活性。但是，没有可用的稳定性数据来帮助评估这些影响。通过监测酚类化合物的外观，我们确定了这些苯酯在10％血清溶液或pH 7.4缓冲液（离子强度= 0.25用KCl调节）中的降解半衰期（t 1/2）在37摄氏度下的变化。用HPLC方法进行12小时。使用公开的方法，测量了体外[14C] GABA的吸收。结果表明，在10％血清溶液中的水解速率比在缓冲溶液中的水解速率快，并且半衰期在0.20至3.84 h之间变化。在0.02 mM浓度下，吸收抑制在8.2％和41.7％之间变化，并且GABA吸收抑制百分比与log t 1/2相关（r = -0.9827，p = 0.00045，基于测试）。我们的数据表明，在0.02至1