(E)-6,7,10,11-tetrahydro-5H-benzo[9]annulene | 18836-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (E)-6,7,10,11-tetrahydro-5H-benzo[9]annulene
• 英文别名: (E)-6,7,10,11-tetrahydro-5H-benzocyclononene；trans-6,7,10,11-Tetrahydro-5H-benzocyclononen；(7E)-6,9,10,11-tetrahydro-5H-benzo[9]annulene
• CAS: 18836-65-2
• 化学式: C₁₃H₁₆
• 分子量: 172.27
• InChiKey: GUCGRUQFGKZUKH-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6,7,10,11-tetrahydro-5H-benzo[9]annulene 生成 5,6,9,10-tetrahydro-7(8H)-benzocyclooctenone
  参考文献：
  名称：

  Molecular asymmetry. VII. Trans-6,7,10,11-Tetrahydro-5H-benzocyclononene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01000a033
• 作为产物：
  描述：

  6,7,8,9,10,11-Hexahydro-5H-benzocyclononen-7,8-dion 在 氨 、 sodium 作用下， 反应 2.0h， 生成 (E)-6,7,10,11-tetrahydro-5H-benzo[9]annulene
  参考文献：
  名称：

  Molecular asymmetry. VII. Trans-6,7,10,11-Tetrahydro-5H-benzocyclononene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01000a033

文献信息

• Synthesis and Stereochemical Analysis of Planar-Chiral (<i>E</i>)-4-[7]Orthocyclophene
  作者：Kazunobu Igawa、Kouhei Machida、Kyouhei Noguchi、Kazuhiro Uehara、Katsuhiko Tomooka

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01799

  日期：2016.12.2

  An efficient synthesis of (E)-4-[7]orthocyclophene (E)-1 via photochemical isomerization of (Z)-1 has been achieved. The key intermediate (Z)-1 was synthesized from commercially available 2-(hydroxymethyl)benzenepropanol (3) in five steps: (i) group-selective Mitsunobu reaction with CH2═CHCH2CH(SO2Ph)2, (ii) oxidation of alcohol, (iii) olefination, (iv) RCM, and (v) removal of sulfones in an overall

  已经实现了通过（Z）-1的光化学异构化来有效合成（E）-4- [7]邻苯二酚（E）-1。关键中间体（Z）-1由市售的2-（羟甲基）苯丙醇（3）分五个步骤合成：（i）与CH 2 = CHCH 2 CH（SO 2 Ph）2的基团选择性Mitsunobu反应，（ii ）醇氧化，（iii）烯烃化，（iv）RCM和（v）除去砜，总收率为73％。（Z）-1的光化学异构化在浸渍有AgNO 3的硅胶（AgNO 3 / SiO 2）的存在下有效地进行了制备。所得的（E）-1在室温下显示出动态的平面手性。通过使用手性固定相的HPLC分离对映异构体来制备对映体富集的（E）-1，并且通过X射线衍射分析Pt配位的晶体衍生物来确定绝对立体化学。（E）-1的平面手性可以转化为碳的中心手性。例如，使用DMDO提供的环氧化物氧化（R）-（E）-1S，9 S）-9以立体定向方式存在。此外，（8 S，9 S）-9的路易斯酸促进