2,3,4,5,6-pentamethyl-1-(1-bromo-1-phenylacetyl)benzene | 147834-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3,4,5,6-pentamethyl-1-(1-bromo-1-phenylacetyl)benzene
• 英文别名: 2-Bromo-1-(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)-2-phenylethanone
• CAS: 147834-66-0
• 化学式: C₁₉H₂₁BrO
• 分子量: 345.279
• InChiKey: ZKZAPFFDCXPQSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-pentamethyl-1-(1-bromo-1-phenylacetyl)benzene 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 以63%的产率得到2-Bromo-2-phenyl-1-[2,3,4,5-tetramethyl-6-(nitromethyl)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  α-溴酰基聚甲基苯的邻选择性侧链硝化及其在茚满-1-酮和茚-1-酮衍生物的合成中的应用

  摘要：

  α-溴酰基聚甲基苯2a-m与发烟硝酸在乙酸酐中反应，以良好的分离收率得到2-（硝基甲基）-（α​​-溴酰基）聚甲基苯3a-m。在1当量的存在下，化合物3a-j经历分子内亲核取代/环化。在苯或N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中形成碱，以定量收率提供作为非对映异构体（顺式和反式）的混合物的相应的取代的3-硝基茚满-1-酮4a-j。的顺式/反式的比率4：与空间因子和溶剂的性质而变化的顺<反式在苯中为顺式，而在DMF中为顺式>反式。相反，在相同的反应条件下，3-未取代的2-硝基甲基化合物3k-m给出3,2-苯并恶唑啉-5（4 H）-酮7k-m。另一方面，在2当量存在下3a-j的反应。碱的产生以令人满意的分离产率得到取代的茚满1-5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86258-x
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,4,5,6-五甲基苯基)-2-苯基-1-乙酮 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3,4,5,6-pentamethyl-1-(1-bromo-1-phenylacetyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  α-溴酰基聚甲基苯的邻选择性侧链硝化及其在茚满-1-酮和茚-1-酮衍生物的合成中的应用

  摘要：

  α-溴酰基聚甲基苯2a-m与发烟硝酸在乙酸酐中反应，以良好的分离收率得到2-（硝基甲基）-（α​​-溴酰基）聚甲基苯3a-m。在1当量的存在下，化合物3a-j经历分子内亲核取代/环化。在苯或N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中形成碱，以定量收率提供作为非对映异构体（顺式和反式）的混合物的相应的取代的3-硝基茚满-1-酮4a-j。的顺式/反式的比率4：与空间因子和溶剂的性质而变化的顺<反式在苯中为顺式，而在DMF中为顺式>反式。相反，在相同的反应条件下，3-未取代的2-硝基甲基化合物3k-m给出3,2-苯并恶唑啉-5（4 H）-酮7k-m。另一方面，在2当量存在下3a-j的反应。碱的产生以令人满意的分离产率得到取代的茚满1-5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86258-x