2-[(1S,3aS,5aS,6S,9aR)-((E)-6-Pent-2-en-4-ynyl)-dodecahydro-pyrrolo[1,2-a]quinolin-1-yl]-ethanol | 86258-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Histrionicotoxins
• 英文名称: 2-[(1S,3aS,5aS,6S,9aR)-((E)-6-Pent-2-en-4-ynyl)-dodecahydro-pyrrolo[1,2-a]quinolin-1-yl]-ethanol
• CAS: 86258-58-4
• 化学式: C₁₉H₂₉NO
• 分子量: 287.445
• InChiKey: IQTIQAXNJBRKRG-HAGBHNDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-<1α,2,3,3aα,4,5aβ,6α,7,8,9,9aβ-dodecahydro-6-<2-(methoxymethoxy)ethyl>pyrrolo<1,2-a>quinol-1-yl>ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.92h， 生成 2-[(1S,3aS,5aS,6S,9aR)-((E)-6-Pent-2-en-4-ynyl)-dodecahydro-pyrrolo[1,2-a]quinolin-1-yl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic applications of N-acylamino-1,3-dienes. 10. Importance of allylic interactions and stereoelectronic effects in dictating the steric course of the reaction of iminium ions with nucleophiles. An efficient total synthesis of (.+-.)-gephyrotoxin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00354a031