12-(4-chlorobut-1-en-3-ynyl)-5-(5-chloropent-2-en-4-ynyl)-7-oxa-6-azatricyclo[6.3.1.0^1,6]dodecane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Histrionicotoxins
• 英文名称: 12-(4-chlorobut-1-en-3-ynyl)-5-(5-chloropent-2-en-4-ynyl)-7-oxa-6-azatricyclo[6.3.1.0^1,6]dodecane
• 英文别名: (1R,5S,8S,12S)-12-[(Z)-4-chlorobut-1-en-3-ynyl]-5-[(Z)-5-chloropent-2-en-4-ynyl]-7-oxa-6-azatricyclo[6.3.1.01,6]dodecane
• 化学式: C₁₉H₂₁Cl₂NO
• 分子量: 350.288
• InChiKey: GOLKMYYSKKCXOQ-KRFOOTBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-(4-chlorobut-1-en-3-ynyl)-5-(5-chloropent-2-en-4-ynyl)-7-oxa-6-azatricyclo[6.3.1.0^1,6]dodecane 在 chromium dichloride 、 丙烷-1-硫醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Concise Total Synthesis of dl-Histrionicotoxin

  摘要：

  The synthesis of (+/-)-histrionicotoxin has been achieved in just nine steps using a two-directional synthesis strategy. Key reactions include a two-directional cross-metathesis, a tandem oxime formation/Michael addition/1,4-prototopic shift/[3 + 2]-cycloaddition cascade, a selective Z,Z-bisenyne formation, and a one-pot N-O and bischloroacetylene reduction.

  DOI：

  10.1021/ja065015x
• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-tridecan-2,11-diene-7-one-1,13-dinitrile 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.83h， 生成 12-(4-chlorobut-1-en-3-ynyl)-5-(5-chloropent-2-en-4-ynyl)-7-oxa-6-azatricyclo[6.3.1.0^1,6]dodecane
  参考文献：
  名称：

  A Concise Total Synthesis of dl-Histrionicotoxin

  摘要：

  The synthesis of (+/-)-histrionicotoxin has been achieved in just nine steps using a two-directional synthesis strategy. Key reactions include a two-directional cross-metathesis, a tandem oxime formation/Michael addition/1,4-prototopic shift/[3 + 2]-cycloaddition cascade, a selective Z,Z-bisenyne formation, and a one-pot N-O and bischloroacetylene reduction.

  DOI：

  10.1021/ja065015x