diisopropyl α-chloromethylphosphonate | 6954-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl α-chloromethylphosphonate
• 英文别名: O,O-diisopropyl chloromethylphosphonate；chloromethylphosphonate de diisopropyle；chloromethyl-phosphonic acid diisopropyl ester；Chlormethyl-phosphonsaeure-diisopropylester；Chlormethylphosphonsaeure-diisopropylester；Dipropan-2-yl(chloromethyl)phosphonate；2-[chloromethyl(propan-2-yloxy)phosphoryl]oxypropane
• CAS: 6954-83-2
• 化学式: C₇H₁₆ClO₃P
• 分子量: 214.629
• InChiKey: RRUMQPNMIBQQTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl α-chloromethylphosphonate 在 三乙基硼氢化锂 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary pharmacological evaluation of the four stereoisomers of (2S)-2-(2′-phosphono-3′-phenylcyclopropyl)glycine, the first class of 3′-substituted transC1′−2′-2-(2′-phosphonocyclopropyl)glycines

  摘要：

  Four stereoisomers of (2,S)-2-(2'-phosphono-3-phenylcyclopropyl)glycine were synthesized by a stereocontrolled synthetic procedure and evaluated as mGluRs ligands. The (2S, 1'R,2'S,3'R)-isomer (PPCG-2) showed to be a group III mGluRs selective ligand endowed with a moderate potency as mGluR4/mGluR6 agonist. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.02.040
• 作为产物：
  描述：

  异丙醇 、 氯甲基膦酸二氯化物 生成 diisopropyl α-chloromethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Savignac,P.; Lavielle,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 1506 - 1508

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acylation des α-chloromethylphosphonatesde dialkyle par voie carbanionique. Preparation de phosphonates α-chlores β-carbonyles
  作者：Marie Paule Teulade、Philippe Savignac、Elie Elia Aboujaoude、Noël Collignon

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87250-8

  日期：1985.5

  condensation of carbanions of α-chloro-α-lithiated phosphonates with carbonyl precursors gives direct access to α-chlorine-β-carbonyl phosphonates. The reactions with ethyl formate, dimethylformamide, carboxylic esters, diethyl carbonates, diethyl oxalates etc. are discussed. In each case the intermediates have been identified.

  α-氯代-α-锂化膦酸酯的碳负离子与羰基前体的缩合可直接获得α-氯-β-羰基膦酸酯。讨论了与甲酸乙酯，二甲基甲酰胺，羧酸酯，碳酸二乙酯，草酸二乙酯等的反应。在每种情况下，均已鉴定出中间体。
• A Convenient Selenium‐Linking Strategy for Traceless Solid‐Phase Synthesis of Diethyl 1‐Alkenephosphonates
  作者：Shou‐Ri Sheng、Wei Zhou、Xiao‐Ling Liu、Cai‐Sheng Song

  DOI：10.1081/scc-120028631

  日期：2004.12.31

  Abstract Treatment of a novel polymer‐supported α‐diethoxyphosphoryl methyl selenide with LDA followed by alkylation and oxidative deselenation efficiently afforded diethyl trans‐1‐alkenephosphonates in good yields and purities.

  摘要 用 LDA 处理新型聚合物负载的 α-二乙氧基磷酰基甲基硒化物，然后进行烷基化和氧化脱硒，可有效地以良好的产率和纯度提供二乙基反式 1-烯烃膦酸酯。
• Petrov,K.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1960, vol. 30, p. 1604 - 1609
  作者：Petrov,K.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Savignac, Philippe; Teulade, Marie-Paule; Aboujaoude, Elie Elia, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 13, p. 1559 - 1568
  作者：Savignac, Philippe、Teulade, Marie-Paule、Aboujaoude, Elie Elia、Collignon, Noel

  DOI：——

  日期：——
• Echange halogene—metal : Synthese de dichloromethylphosphonates
  作者：Ph. Savignac、M. Dreux、Ph. Coutrot

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71933-2

  日期：1975.1