methyl 4-hydroxy-3-methoxyphenylpropiolate | 144256-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: methyl 4-hydroxy-3-methoxyphenylpropiolate
• 英文别名: Methyl 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propiolate；methyl 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-ynoate
• CAS: 144256-17-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: OEVJUDUGEYSIMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-hydroxy-3-methoxyphenylpropiolate 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(2-methoxy)-4-(((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)8-(2-(methoxy)-4-(3-methoxy-3-oxoprop-1-yn-1-yl)phenyl) octanedioate
  参考文献：
  名称：

  光化学关键步骤全合成芳基萘木酚素

  摘要：

  描述了芳基萘木脂素 ( ANL ) Vitrofolal E ( 1 )、Noralashinol C ( 2 ) 和 Ternifoliuslignan E ( 3 ) 的全合成。这些天然产物在萘骨架 ( 2H - ANL )的 2 位上有一个共同的缺失取代基。合成的关键步骤是芳基炔部分之间的光-脱氢-狄尔斯-桤木 ( PDDA ) 反应，这些部分通过辛二酸酯连接单元连接。通过 DFT 方法研究了光化学闭环区域选择性的原因。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201234
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(4-acetyloxy-3-methoxyphenyl)-2,3-dibromopropanoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 4-hydroxy-3-methoxyphenylpropiolate
  参考文献：
  名称：

  Development of a Highly Cardioselective Ultra Short-Acting .BETA.-Blocker, ONO-1101.

  摘要：

  一种新型、高度心脏选择性超短效β受体阻滞剂ONO-1101已研发成功，可用于心动过速的紧急治疗和手术中更好地控制心率。该药物在体内的β受体阻断活性比艾司洛尔强约9倍，在体外的心脏选择性比艾司洛尔强8倍。这种β受体阻断药物的作用时间短，如果出现副作用，停药后即可迅速恢复。它可安全用于急性心脏病患者，是心脏病治疗领域的一大进步。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1462