2-methyl-2-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinazolinone | 81038-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-methyl-2-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinazolinone
• 英文别名: 2-methyl-2-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-one；2-methyl-2-phenethyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；2-Methyl-2-(2-phenylethyl)-1,3-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 81038-75-7
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: XGYPCVAWBHVVIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinazolinone 在 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到2-甲基-4(3H)-喹唑酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化分子内 CC 键裂解构建 2-取代喹唑啉酮

  摘要：

  已开发出一种有效的方法，用于铜催化分子内 CC 键裂解以构建 2-取代喹唑啉酮。2,2-二取代-1,2,3,4-四氢喹唑啉酮2-位的CC键被Cu/空气催化系统选择性裂解。裂解的趋势取决于离去基团，顺序为：烷基 > 甲基 > 苯基 > 取代的芳基。本文描述的方法解释了取代的 2-卤代苯甲酰胺和 α-取代的芳基甲胺之间反应以构建 2-取代的喹唑啉酮的机制，该反应先前已报道并且限于构建 2-芳基喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500473
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙酮 、 2-氨基苯甲酰胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.1h， 以99%的产率得到2-methyl-2-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-ones with acid anhydride. III.

  摘要：

  为了阐明C2取代基对1,2,3,4-四氢喹唉-4-酮(1)反应的影响，研究了C2取代的1,2,3,4-四氢喹唉-4-酮(1)与乙酸酐和吡啶的反应。结果发现，根据1,2,3,4-四氢喹唉-4-酮(1)的C2取代基的种类和数量，会发生不同类型的反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3124

文献信息

• Reaction of 1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-ones with acid anhydride. III.
  作者：MASATOSHI YAMATO、JIROH HORIUCHI、YASUO TAKEUCHI

  DOI：10.1248/cpb.29.3124

  日期：——

  The reaction of C2-substituted 1, 2, 3, 4-tetrahydroquinazolin-4-ones (1) with acetic anhydride and pyridine was carried out in order to elucidate the effect of the C2-substituent. It was found that the various types of reactions occurred depending on the kind and number of C2-substituents of 1, 2, 3, 4-tetrahydroquinazolin-4-ones (1).

  为了阐明C2取代基对1,2,3,4-四氢喹唉-4-酮(1)反应的影响，研究了C2取代的1,2,3,4-四氢喹唉-4-酮(1)与乙酸酐和吡啶的反应。结果发现，根据1,2,3,4-四氢喹唉-4-酮(1)的C2取代基的种类和数量，会发生不同类型的反应。
• Synthesis of Flavanone and Quinazolinone Derivatives from the Ruthenium-Catalyzed Deaminative Coupling Reaction of 2′-Hydroxyaryl Ketones and 2-Aminobenzamides with Simple Amines
  作者：Krishna Gnyawali、Pandula T. Kirinde Arachchige、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03870

  日期：2022.1.14

  deaminative coupling reaction of 2′-hydroxyaryl ketones with simple amines to form 3-substituted flavanone products. The analogous deaminative coupling reaction of 2-aminobenzamides with branched amines directly formed 3,3-disubstituted quinazolinone products. The catalytic method efficiently installs synthetically useful flavanone and quinazolinone core structures without employing any reactive reagents.

  发现阳离子 Ru-H 配合物 [(C 6 H 6 )(PCy 3 )(CO)RuH] + BF 4 - ( 1 ) 与 3,4,5,6-四氯-1,2-苯醌 ( L1 )作为 2'-羟基芳基酮与简单胺的脱氨基偶联反应生成 3-取代黄烷酮产物的高效催化剂。2-氨基苯甲酰胺与支链胺的类似脱氨基偶联反应直接形成3,3-二取代喹唑啉酮产物。该催化方法有效地安装了合成有用的黄烷酮和喹唑啉酮核心结构，而无需使用任何反应性试剂。
• AuI-Catalyzed Direct Hydroamination/Hydroarylation and Double Hydroamination of Terminal Alkynes
  作者：Nitin T. Patil、Pediredla G. V. V. Lakshmi、Vipender Singh

  DOI：10.1002/ejoc.201000389

  日期：2010.8

  An efficient method for formal Markownikoff hydroamination/hydroarylation and double hydroamination of terminal alkynes has been developed. For example, treatment of terminal alkynes with amino-aromatics or diamines in the presence of 2-5 mol-% of Ph 3 PAuNTf 2 in toluene at 100 °C gave the corresponding products in excellent yields. The method was shown to be applicable to a broad range of substrates

  已经开发了一种用于正式 Markownikoff 加氢胺化/加氢芳基化和末端炔烃双加氢胺化的有效方法。例如，在 2-5 mol-% Ph 3 PAuNTf 2 的甲苯溶液存在下，在 100 °C 下，用氨基芳烃或二胺处理末端炔烃，以优异的产率得到相应的产物。该方法被证明适用于广泛的底物，更重要的是，与我们之前报道的方法不同，炔烃中的羟基不是必需的。还讨论了反应机理。
• YAMATO, MASATOSHI;HORIUCHI, JIROH;TAKEUCHI, YASUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 11, 3124-3129
  作者：YAMATO, MASATOSHI、HORIUCHI, JIROH、TAKEUCHI, YASUO

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Catalyzed Intramolecular C-C Bond Cleavage To Construct 2-Substituted Quinazolinones
  作者：Ben-Quan Hu、Li-Xia Wang、Luo Yang、Jun-Feng Xiang、Ya-Lin Tang

  DOI：10.1002/ejoc.201500473

  日期：2015.7

  An efficient method for a copper-catalyzed intramolecular C-C bond cleavage to construct 2-substituted quinazolinones has been developed. The C-C bond at the 2-position of 2,2-disubstituted-1,2,3,4-tetrahydroquinazolinone was selectively cleaved by a Cu/air catalytic system. The trend for the cleavage was dependent on the leaving group in the order of: alkyl > methyl > phenyl > substituted aryl. The

  已开发出一种有效的方法，用于铜催化分子内 CC 键裂解以构建 2-取代喹唑啉酮。2,2-二取代-1,2,3,4-四氢喹唑啉酮2-位的CC键被Cu/空气催化系统选择性裂解。裂解的趋势取决于离去基团，顺序为：烷基 > 甲基 > 苯基 > 取代的芳基。本文描述的方法解释了取代的 2-卤代苯甲酰胺和 α-取代的芳基甲胺之间反应以构建 2-取代的喹唑啉酮的机制，该反应先前已报道并且限于构建 2-芳基喹唑啉酮。