1,4-二溴-2-氯-1,1,2-三氟戊烷 | 380-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 1,4-二溴-2-氯-1,1,2-三氟戊烷
• 英文名称: 2-chloro-1,4-dibromo-1,1,2-trifluoropentane
• 英文别名: 1,4-dibromo-2-chloro-1,1,2-trifluoro-pentane；1,4-Dibrom-2-chlor-1,1,2-trifluor-pentan；1,1,2-Trifluor-2-chlor-1,4-dibrom-pentan；1,4-Dibromo-2-chloro-1,1,2-trifluoropentane
• CAS: 380-57-4
• 化学式: C₅H₆Br₂ClF₃
• 分子量: 318.359
• InChiKey: WUVIXTLECMSVJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  66°C 11mm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2903799090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二溴-2-氯-1,1,2-三氟戊烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-bromo-4-chloro-4,5,5-trifluoro-pent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Yakubovich,A.Ya.; Rozenshtein,S.M., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 1866 - 1870

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三聚丙烯 、 1-氯-1,2-二溴-1,2,2-三氟乙烷 在 过氧化苯甲酰 作用下， 以97%的产率得到1,4-二溴-2-氯-1,1,2-三氟戊烷
  参考文献：
  名称：

  1-乙烯基-1,2,2,3,3-五氟环丙烷：非常快速的乙烯基环丙烷重排

  摘要：

  报道了1-乙烯基-1,2,2,3,3-五氟环丙烷（1）的合成及其热，单分子重排为1,4,4,5,5-五氟环戊烯的动力学（2）。动力学数据是通过气相NMR在80–120°C下获得的，重排1至2的活化参数为： kcal / mol， kcal / mol和 eu（log  A = 12.7，E a = 28.4 kcal） / mol）。乙烯基（五氟环丙烷）（1）在110°C下的半衰期仅为38分钟，是已知的最不耐热的乙烯基环丙烷之一。异构体E-和Z-1-丙烯基-1,2,2,3,3-五氟环丙烷（3）同样具有相对较低的活化参数：ΔG ‡（E）≅28.5kcal / mol和ΔG ‡（Z）≅31.1kcal / mol。提出了用于重排的有利的极性双自由基过渡态，以解决这些烯基五氟环丙烷的异常反应性。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00187-2

文献信息

• Free Radical Additions Involving Fluorine Compounds. II. The Addition of 1-Chloro-1,2-dibromo-1,2,2-trifluorethane to Some Hydrocarbon Olefins
  作者：Paul Tarrant、Earl Gillman

  DOI：10.1021/ja01650a600

  日期：1954.11
• Yakubovich,A.Ya.; Rozenshtein,S.M., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 1866 - 1870
  作者：Yakubovich,A.Ya.、Rozenshtein,S.M.

  DOI：——

  日期：——
• 1-Vinyl-1,2,2,3,3-pentafluorocyclopropane: an extraordinarily rapid vinylcyclopropane rearrangement
  作者：Bruce E Smart、Paul J Krusic、D.Christopher Roe、Zhen-Yu Yang

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00187-2

  日期：2002.10

  80–120 °C, and the activation parameters for the rearrangement of 1 to 2 are:  kcal/mol,  kcal/mol, and  eu (log A=12.7, Ea=28.4 kcal/mol). Vinyl(pentafluorocyclopropane) (1) with a half-life of only 38 min at 110 °C, is one of the most thermally labile vinylcyclopropanes known. The isomeric E- and Z-1-propenyl-1,2,2,3,3-pentafluorocyclopropanes (3) similarly have relatively low activation parameters: ΔG‡(E)≅28

  报道了1-乙烯基-1,2,2,3,3-五氟环丙烷（1）的合成及其热，单分子重排为1,4,4,5,5-五氟环戊烯的动力学（2）。动力学数据是通过气相NMR在80–120°C下获得的，重排1至2的活化参数为： kcal / mol， kcal / mol和 eu（log  A = 12.7，E a = 28.4 kcal） / mol）。乙烯基（五氟环丙烷）（1）在110°C下的半衰期仅为38分钟，是已知的最不耐热的乙烯基环丙烷之一。异构体E-和Z-1-丙烯基-1,2,2,3,3-五氟环丙烷（3）同样具有相对较低的活化参数：ΔG ‡（E）≅28.5kcal / mol和ΔG ‡（Z）≅31.1kcal / mol。提出了用于重排的有利的极性双自由基过渡态，以解决这些烯基五氟环丙烷的异常反应性。