N-(3-bromobenzylidene)-4-methoxybenzenesulfonamide | 1056904-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-bromobenzylidene)-4-methoxybenzenesulfonamide
• CAS: 1056904-03-0
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₃S
• 分子量: 354.224
• InChiKey: KAJUACBKJANITB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromobenzylidene)-4-methoxybenzenesulfonamide 、 2-萘基丙烯酸酯 在 6'-N-boc-glycine-β-ICD 、 2-萘酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以84%的产率得到naphthalen-2-yl (S)-2-((3-bromophenyl)(4-methoxyphenylsulfonamido)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  双功能β-异铜吡啶衍生物催化的高对映选择性Aza Morita-Baylis-Hillman反应

  摘要：

  在C-6'修饰的β-异铜吡啶衍生物1c（0.1当量）和β-萘酚5（0.1当量）存在下，亚胺1和β-萘基丙烯酸酯2的氮杂-MBH反应得到相应的（3S）-氮杂- MBH 以高产率和优异的对映体过量加合物 4。这些催化条件使得脂肪族亚胺首次被用作 aza-MBH 反应的亲电伙伴。发现具有不同酸性强度的两个 H 键供体的共存对于观察到的高对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/ja805122j

文献信息

• α-Isocupreine, an Enantiocomplementary Catalyst of β-Isocupreidine
  作者：Yoshito Nakamoto、Fumiya Urabe、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1002/chem.201302665

  日期：2013.9.16

  Complementary chemistry! α‐Isocupreine (α‐ICPN) was synthesized for the first time in one step from quinine by treatment with CF3SO3H (see scheme). This compound serves as an enantiocomplementary catalyst to β‐isocupreidine (β‐ICD) in the Morita–Baylis–Hillman reaction.

  互补化学！通过CF 3 SO 3 H处理，从奎宁一步一步合成了α-异cupreine（α-ICPN）（参见方案）。在Morita-Baylis-Hillman反应中，该化合物可作为β-异cupreidine（β-ICD）的对映体互补催化剂。
• Invertible Enantioselectivity in 6′-Deoxy-6′-acylamino-β-isocupreidine-Catalyzed Asymmetric Aza-Morita−Baylis−Hillman Reaction: Key Role of Achiral Additive
  作者：Nacim Abermil、Géraldine Masson、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol901920s

  日期：2009.10.15

  (1e)-catalyzed aza-Morita−Baylis−Hillman reaction between N-sulfonylimines 3 and alkyl vinyl ketones 4 produced the (R)-enriched adducts 5. By adding a catalytic amount of β-naphthol (2a), the enantioselectivity of the same reaction was inversed leading to (S)-5 in excellent yields and enantioselectivities. Both aromatic and aliphatic imines are accepted as substrates for this reaction.

  N-磺酰亚胺3和烷基乙烯基酮4之间的β-ICD（1a）或β-ICD-酰胺（1e）催化的aza-Morita-Baylis-Hillman反应产生了富含（R）的加合物5。通过添加催化量的β-萘酚（2a），相同反应的对映选择性相反，从而以优异的产率和对映选择性导致（S）-5。芳族和脂族亚胺均被接受为该反应的底物。
• Cinchona Alkaloid Amide Catalyzed Enantioselective Formal [2+2] Cycloadditions of Allenoates and Imines: Synthesis of 2,4-Disubstituted Azetidines
  作者：Jean-Baptiste Denis、Géraldine Masson、Pascal Retailleau、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201100706

  日期：2011.5.27

  Mix and go: The quinidine amide 1 catalyzed [2+2] cycloaddition between N‐sulfonylimines 2 and alkyl 2,3‐butadienoates 3 afforded the R‐configured azetidines 4 in excellent yields and enantioselectivities (M.S.=molecular sieve). The S enantiomer was obtained when a quinine amide catalyst, the pseudoenantiomer of 1, was used.

  混合和去：酰胺的奎尼丁1催化[2 + 2]环加成之间Ñ -sulfonylimines 2和烷基2,3- butadienoates 3得到ř -构型氮杂环丁烷4以优良产率和对映选择性（MS =分子筛）。该小号奎宁酰胺催化剂，的pseudoenantiomer时得到对映异构体1，而使用。
• Asymmetric organocatalytic decarboxylative Mannich reaction using β-keto acids: A new protocol for the synthesis of chiral β-amino ketones
  作者：Chunhui Jiang、Fangrui Zhong、Yixin Lu

  DOI：10.3762/bjoc.8.144

  日期：——

  The first decarboxylative Mannich reaction employing beta-keto acids, catalyzed by cinchonine-derived bifunctional thiourea catalyst has been described. The desired beta-amino ketones were obtained in excellent yields and with moderate to good enantioselectivities.

  已经描述了使用β-酮酸，由辛可宁衍生的双功能硫脲催化剂催化的第一个脱羧曼尼希反应。以极好的收率和中等至良好的对映选择性获得了所需的 β-氨基酮。