2-(4'-phenylbutyl)cyclopentanone | 328534-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4'-phenylbutyl)cyclopentanone
• 英文别名: 2-(4-Phenylbutyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 328534-03-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: OPENJLDOMQFMEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-phenylbutyl)cyclopentanone 在 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 生成 2-(4-Phenyl-butyl)-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  烯醇动力学酮化的立体化学中的阿尔法效应。

  摘要：

  烯醇盐和其他强烈离域的阴离子物质的质子化的立体选择性的动力学控制涉及大量的有机反应。从例如烯醇体系的较少受阻侧发生的质子化提供了两种非对映异构体的较不稳定性。但是，前列腺素的合成存在一个明显的差异。本研究处理这种行为的来源。未发现烯醇α碳上取代基的奇怪作用。在某些情况下，迫使α取代基扭曲成构象，从而从其侧面阻断质子供体，从而逆转了质子化的立体化学。在这项研究过程中，研究了许多不同结构的五环烯醇。最后，对酮化反应过程进行了理论研究。

  DOI：

  10.1021/jo034732w
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁基溴 在 盐酸 、 sodium 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-(4'-phenylbutyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  烯醇动力学酮化的立体化学中的阿尔法效应。

  摘要：

  烯醇盐和其他强烈离域的阴离子物质的质子化的立体选择性的动力学控制涉及大量的有机反应。从例如烯醇体系的较少受阻侧发生的质子化提供了两种非对映异构体的较不稳定性。但是，前列腺素的合成存在一个明显的差异。本研究处理这种行为的来源。未发现烯醇α碳上取代基的奇怪作用。在某些情况下，迫使α取代基扭曲成构象，从而从其侧面阻断质子供体，从而逆转了质子化的立体化学。在这项研究过程中，研究了许多不同结构的五环烯醇。最后，对酮化反应过程进行了理论研究。

  DOI：

  10.1021/jo034732w

文献信息

• Intramolecular Reactions of Benzylic Azides with Ketones:  Competition between Schmidt and Mannich Pathways
  作者：Aaron Wrobleski、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/jo001367p

  日期：2001.2.1

  The Lewis acid-promoted reactions of benzylic azides with ketones can proceed by two major pathways. The azido-Schmidt reaction involves simple addition of azide to the ketone followed by rearrangement and ring expansion. In addition, benzylic azides can undergo prior rearrangement to afford iminium ions that can subsequently participate in a Mannich reaction. A series of ketones containing an alpha CH2(CH2)nCH(N3)Ph

  路易斯酸促进的苄基叠氮化物与酮的反应可以通过两个主要途径进行。叠氮基-施密特反应涉及将叠氮化物简单地添加到酮中，然后重排和扩环。另外，苄基叠氮化物可先进行重排以提供亚胺离子，其随后可参与曼尼希反应。制备了一系列含有αCH2（ ）nCH（N3）Ph取代基（n = 1-3）的酮，以研究产物对酮环尺寸和系链长度的依赖性。对于所有检查的酮类，当使用四碳连接剂时（上述配方中的n = 1），由于分子内Schmidt反应而获得的双环内酰胺的收率很高，但曼尼希产品主要用于较长的拴系剂（n = 2，3）。 ）。
• Amine‐Free, Directing‐Group‐Free and Redox‐Neutral α‐Alkylation of Saturated Cyclic Ketones
  作者：Jia Qiao、Rui‐Nan Ci、Qi‐Chao Gan、Cheng Huang、Zan Liu、Hui‐Lan Hu、Chen Ye、Bin Chen、Chen‐Ho Tung、Li‐Zhu Wu

  DOI：10.1002/anie.202305679

  日期：2023.7.17

  As a powerful complement to existing organic amine catalysis, direct activation of the α-C−H bonds of saturated cyclic ketones is realized for the first time in an amine-free and directing-group-free catalytic mode. The carbonyl group binds to a defect site of the quantum dot (QD) surface, selectively weakening the α-C−H bond, instead of the β-C−H bond, and exclusively generating an α-C radical under

  作为现有有机胺催化的有力补充，首次以无胺和无导向基团的催化模式实现了饱和环酮α-C−H键的直接活化。羰基与量子点（QD）表面的缺陷位点结合，选择性地削弱α-C−H键，而不是β-C−H键，并在可见光照射下专门生成α-C自由基。这种独特的活化平台导致在氧化还原中性条件下选择性活化环酮的 α-C−H 键。