6-Chloro-5-(pyrrolidin-1-yl)-pyridazin-3-ylhydrazine | 233276-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-Chloro-5-(pyrrolidin-1-yl)-pyridazin-3-ylhydrazine
• 英文别名: 3-chloro-6-hydrazino-4-(pyrrolidin-1-yl)pyridazine；3-Chloro-6-hydrazinyl-4-(1-pyrrolidinyl)pyridazine；(6-chloro-5-pyrrolidin-1-ylpyridazin-3-yl)hydrazine
• CAS: 233276-21-6
• 化学式: C₈H₁₂ClN₅
• 分子量: 213.67
• InChiKey: KSDBEANIDSHNLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chloro-5-(pyrrolidin-1-yl)-pyridazin-3-ylhydrazine 在 苯甲醛 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 以73%的产率得到N-benzylidene-N'-[6-chloro-5-(pyrrolidin-1-yl)pyridazin-3-yl]hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Triazolo-pyridazine derivatives as ligands for GABA receptors

  摘要：

  1,2,4-三唑并[4,3-b]吡啶嗪衍生物，在3位具有可选择取代的环烷基、苯基或杂环烷基取代基，在6位具有取代的烷氧基团，在7位具有可选择取代的N-连接氮含有机环，在8位具有氯取代基，是GABAZA受体的选择性配体，特别具有对其α2和/或α3亚基的高亲和力，可用于治疗焦虑和惊厥。

  公开号：

  US06699859B1
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dichloro-4-pyrrolidin-1-yl-pyridazine 在 氨 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-Chloro-5-(pyrrolidin-1-yl)-pyridazin-3-ylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Triazolo-pyridazine derivatives as ligands for GABA receptors

  摘要：

  1,2,4-三唑并[4,3-b]吡啶嗪衍生物，在3位具有可选择取代的环烷基、苯基或杂环烷基取代基，在6位具有取代的烷氧基团，在7位具有可选择取代的N-连接氮含有机环，在8位具有氯取代基，是GABAZA受体的选择性配体，特别具有对其α2和/或α3亚基的高亲和力，可用于治疗焦虑和惊厥。

  公开号：

  US06699859B1

文献信息

• [EN] TRIAZOLO-PYRIDAZINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES DE TRIAZOLO-PYRIDAZINE UTILES COMME LIGANDS POUR LES RECEPTEURS GABA
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1999037647A1

  公开（公告）日：1999-07-29

  (EN) A class of substituted 1,2,4-triazolo[4,3-$i(b)]pyridazine derivatives (I), wherein Z represents cyclobutyl, 1-methylcyclopentyl or pyrrolidin-1-yl; R1 represents pyridin-3-yl or pyridin-3-ylphenyl; and R2 represents methyl-triazolyl or methyl-pyridinyl, are selective ligands for GABA1 receptors in particular having high affinity for the $g(a)2 and/or $g(a)3 subunit thereof, and accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of disorders of the central nervous system, including anxiety and convulsions.(FR) L'invention porte sur une classe de dérivés 1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine substitués de la formule (I) dans laquelle Z représente cyclobutyl, 1-méthylcyclopentyl ou pyrrolidin-1-yl; R1 représente pyridin-3-yl ou pyridin-3-ylphényl; et R2 représente méthyl-triazolyl ou méthyl-pyridinyl. Ces dérivés étant des ligands sélectifs des récepteurs GABAA, et ayant notamment une haute affinité pour la sous-unité $g(a)2 et/ou $g(a)3 de ces récepteurs. En conséquence, ils présentent un avantage dans le traitement et/ou la prévention des troubles du système nerveux central tels que l'anxiété et les convulsions.

  本发明涉及一类取代的1,2,4-三唑并[4,3-**i**]嘧啶衍生物(I)，其中Z代表环丁基、1-甲基环戊基或吡咯烷-1-基；R1代表吡啶-3-基或吡啶-3-基苯基；而R2代表甲基三唑基或甲基吡啶基。这些衍生物是GABA1受体的特异性配体，并且尤其对GABA1受体的α2和/或α3亚单位具有高亲和力，因此在治疗和/或预防中枢神经系统紊乱（包括焦虑和癫痫）方面表现出优势。
• [EN] TRIAZOLO-PYRIDAZINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES DE LA TRIAZOLO-PYRIDAZINE, LIGANDS DES RECEPTEURS DU GABA
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1999037644A1

  公开（公告）日：1999-07-29

  (EN) A class of substituted 1,2,4-triazolo[4,3-$i(b)]pyridazine derivatives, possessing a fluoro-substituted phenyl ring at the 3-position and a heteroaryl-methoxy moiety at the 6-position, are selective ligands for GABAA receptors, in particular having high affinity for the $g(a)2 and/or $g(a)3 subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of disorders of the central nervous system, including anxiety and convulsions.(FR) L'invention porte sur une classe de dérivés substitués de la 1,2,4-triazolo[4,3-$i(b)] pyridazine présentant un cycle phényle à substitution fluoro en position 3-, et un fragment hétéroaryle-méthoxy en position 6-. Ces dérivés, ligands sélectifs des récepteurs du GABAA, ont une forte affinité pour ses sous-unités $g(a)2 et/ou $g(a)3, et exercent de ce fait une action bénéfique dans le traitement ou la prévention de troubles du SNC, dont l'anxiété et les convulsions.

  一类以3-位氟代苯环和6-位杂芳基甲氧基取代的1,2,4-三唑并[4,3-][$i(b)]吡啶衍生物，是选择性GABAA受体配体，尤其是对GABAAR的α2亚单位和/或α3亚单位具有高亲和力，因此在治疗和预防中枢神经系统紊乱（包括焦虑和癫痫发作）方面具有益处。
• [EN] TRIAZOLO-PYRIDAZINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES DE TRIAZOLO-PYRIDAZINE UTILES COMME LIGANDS DES RECEPTEURS GABA
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1999037646A1

  公开（公告）日：1999-07-29

  (EN) A class of substituted 1,2,4-triazolo[4,3-$i(b)]pyridazine derivatives, possessing an optionally substituted cycloalkyl, phenyl or heteroaryl substituent at the 3-position, a substituted alkoxy moiety at the 6-position, an optionally substituted N-linked nitrogen-containing aliphatic ring at the 7-position, and chloro at the 8-position, are selective ligands for GABAA receptors, in particular having high affinity for the $g(a)2 and/or $g(a)3 subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of disorders of the central nervous system, including anxiety and convulsions.(FR) L'invention porte sur une classe de dérivés 1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine substitués possédant un substituant cycloalkyle, phényle ou hétéroaryle, éventuellement substitué, à la position 3, une fraction alcoxy substituée à la position 6, un noyau aliphatique éventuellement substitué renfermant un azote à liaison N, éventuellement substitué, à la position 7, et chloro à la position 8, ces dérivés étant des ligands sélectifs des récepteurs GABAA, et ayant notamment une haute affinité pour la sous-unité $g(a)2 et/ou $g(a)3 de ces récepteurs. En conséquence, ils présentent un avantage dans le traitement et/ou la prévention des troubles du système nerveux central tels que l'anxiété et les convulsions.

  一种特定取代的1,2,4-三唑并[4,3-**i**]吡啶嗪衍生物，其在3位具有选代的环烷基、苯基或杂芳基取代基，在6位具有取代的烷氧基团，在7位具有选代的N连接的脂环族环系，并且在8位具有氯原子。这类化合物是GABAA受体的选择性配体，特别是对GABAA受体的α2和/或α3亚单位有高亲和力，因而可应用于治疗和/或预防中枢神经系统紊乱，包括焦虑和惊厥等症状。
• TRIAZOLO-PYRIDAZINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP1049696A1

  公开（公告）日：2000-11-08
• US6291460B1
  申请人：——

  公开号：US6291460B1

  公开（公告）日：2001-09-18