Potassium; phenyl-thioacetate | 145235-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Potassium; phenyl-thioacetate
• 英文别名: Potassium phenylthioacetate；potassium;2-phenylethanethioate
• CAS: 145235-81-0
• 化学式: C₈H₇OS*K
• 分子量: 190.307
• InChiKey: XFQSOCRXKZSGJI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.08
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Potassium; phenyl-thioacetate 、 cis-3-Azido-4-<(mesyloxy)methyl>-1-tritylazetidine-2-one 以 丁酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到S- (Phenyl)thioacetate
  参考文献：
  名称：

  新型异戊烷和异头孢类抗生素的合成。高张力β-内酰胺的视网膜色素衍生物作为强效抗癌药的制备

  摘要：

  描述了顺式构型的异戊烷9（方案1），异头孢烯14（方案2）和异头孢烯19（方案3）的合成。制备14和19的关键步骤涉及相应亚砜12和18的Pummerer型重排。发现这些β-内酰胺在体外对几种病原微生物具有生物活性。19的内酰胺部分的电子活化显着增强其生物学活性。视黄酸部分通过氨基接头连接至19。所得的视网膜酰胺基-β-内酰胺21在由缺乏维生素A的仓鼠获得的气管器官培养物中显示出显着的细胞抑制活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750610

文献信息

• Potassium Thioacids Mediated Selective Amide and Peptide Constructions Enabled by Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Hongxin Liu、Liyun Zhao、Yunfei Yuan、Zhifang Xu、Kai Chen、Shengxiang Qiu、Haibo Tan

  DOI：10.1021/acscatal.5b02943

  日期：2016.3.4

  A remarkable visible-light-promoted photoredox catalytic methodology involved with amines and eco-friendly potassium thioacids for amide formation was uncovered. This approach can mimic the natural coenzyme acetyl-CoA to selectively acylate amines without affecting other functional groups such as alcohols, phenols, esters, among others. The developed strategy may hold great potential for a comprehensive

  发现了一种出色的可见光促进的光氧化还原催化方法，该方法涉及胺和生态友好的硫代酸钾酸形成酰胺。该方法可以模拟天然辅酶乙酰辅酶A以选择性地酰化胺而不影响其他官能团，例如醇，酚，酯等。所开发的策略可能具有广泛的潜力，可以通过二酰基二硫化物中间体全面展示生物学上有意义的肽合成和氨基酸修饰。
• CO ₂ ‐Promoted Direct Acylation of Amines and Phenols by the Activation of Inert Thioacid Salts
  作者：Huan Wang、Yudong Li、Shaoli Liu、Mohamed Makha、Jian‐Fei Bai、Yuehui Li

  DOI：10.1002/cssc.202200227

  日期：2022.5.20

  Greener acylation: A carbon dioxide-promoted acylation method is reported for the synthesis of amides and esters using non-traditional eco-friendly potassium thiocarboxylates. Compared to traditional methods, the developed procedure is not sensitive to either air or water and does not require metal catalysts, alkalis, or coupling reagents.

  更环保的酰化：据报道，一种二氧化碳促进的酰化方法使用非传统的环保硫代羧酸钾合成酰胺和酯。与传统方法相比，所开发的程序对空气或水都不敏感，并且不需要金属催化剂、碱或偶联剂。