7-Isocyanatobicyclo[3.3.1]non-2-ene | 88537-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 7-Isocyanatobicyclo[3.3.1]non-2-ene
• CAS: 88537-10-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: DYKHUVYXMRHWLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Isocyanatobicyclo[3.3.1]non-2-ene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2-methoxycarbonyl-2-aza-adamantan-anti-4-ol
  参考文献：
  名称：

  3-内-叠氮基甲基-和3-内-叠氮基双环[3.3.1] non-6-烯的合成和酸解。4-azahomoadamant-4-enes的新型合成

  摘要：

  3-内-叠氮基甲基双环[3.3.1]非-6-烯（3）与甲磺酸的酸解得到4-氮杂高锰金刚烷-4-烯（5），其也由3-内-羟甲基双环[3.3.1]制得。非6烯（6）用NaN 3 -MeSO 3 H处理。（5）的形成是通过π途径环化，然后在双酯衍生物的酸解基础上，对中间叠氮化物进行酸解环扩环而实现的。上述路线扩展到2，2-（16）和7，7-二甲基-4-氮杂十二烷四烯（17）的合成。3-的酸解内-azidobicyclo [3.3.1]壬-6-烯（23），得到2-氮杂金刚烷的反-4-醇（26）经由一个π-N +型环化。

  DOI：

  10.1039/p19830002529
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo<3.3.1>non-6-ene-3-endo-carboxylic acid 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 9.0h， 以87.6%的产率得到7-Isocyanatobicyclo[3.3.1]non-2-ene
  参考文献：
  名称：

  3-内-叠氮基甲基-和3-内-叠氮基双环[3.3.1] non-6-烯的合成和酸解。4-azahomoadamant-4-enes的新型合成

  摘要：

  3-内-叠氮基甲基双环[3.3.1]非-6-烯（3）与甲磺酸的酸解得到4-氮杂高锰金刚烷-4-烯（5），其也由3-内-羟甲基双环[3.3.1]制得。非6烯（6）用NaN 3 -MeSO 3 H处理。（5）的形成是通过π途径环化，然后在双酯衍生物的酸解基础上，对中间叠氮化物进行酸解环扩环而实现的。上述路线扩展到2，2-（16）和7，7-二甲基-4-氮杂十二烷四烯（17）的合成。3-的酸解内-azidobicyclo [3.3.1]壬-6-烯（23），得到2-氮杂金刚烷的反-4-醇（26）经由一个π-N +型环化。

  DOI：

  10.1039/p19830002529

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING 2-AZAADAMANTANE
  申请人：HAMADA Toshimasa

  公开号：US20120310005A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  To provide a method whereby a 2-azaadamantane can easily be obtained in good yield. A method for producing a 2-azaadamantane represented by the formula (1), which comprises cyclizing a compound represented by the following formula (2) in the presence of an acid.

  提供一种方法，可以轻松地获得良好收率的2-氮杂金刚烷。一种制备2-氮杂金刚烷的方法，其包括在酸的存在下使下式(2)所代表的化合物环化。式(1)代表2-氮杂金刚烷。
• US8273889B2
  申请人：——

  公开号：US8273889B2

  公开（公告）日：2012-09-25
• US8669367B2
  申请人：——

  公开号：US8669367B2

  公开（公告）日：2014-03-11
• Synthesis and acidolysis of 3-endo-azidomethyl- and 3-endo-azidobicyclo[3.3.1]non-6-enes. A novel synthesis of 4-azahomoadamant-4-enes
  作者：Tadashi Sasaki、Shoji Eguchi、Nao Toi、Takashi Okano、Yoshio Furukawa

  DOI：10.1039/p19830002529

  日期：——

  The acidolysis of 3-endo-azidomethylbicyclo[3.3.1]non-6-ene (3) with methanesulphonic acid gave 4-azahomoadamant-4-ene (5) which was also produced from 3-endo-hydroxymethylbicyclo[3.3.1]non-6-ene (6) on treatment with NaN3–MeSO3H. The formation of (5) was rationalized by a π route cyclization followed by acidolytic ring expansion of intermediate azides on the basis of acidolysis of dideuterio-derivatives

  3-内-叠氮基甲基双环[3.3.1]非-6-烯（3）与甲磺酸的酸解得到4-氮杂高锰金刚烷-4-烯（5），其也由3-内-羟甲基双环[3.3.1]制得。非6烯（6）用NaN 3 -MeSO 3 H处理。（5）的形成是通过π途径环化，然后在双酯衍生物的酸解基础上，对中间叠氮化物进行酸解环扩环而实现的。上述路线扩展到2，2-（16）和7，7-二甲基-4-氮杂十二烷四烯（17）的合成。3-的酸解内-azidobicyclo [3.3.1]壬-6-烯（23），得到2-氮杂金刚烷的反-4-醇（26）经由一个π-N +型环化。