(4S,5S)-2-<(S)-1-aminoethyl>-1,3-dimethyl-4,5-diphenylimidazolidine | 171560-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4S,5S)-2-<(S)-1-aminoethyl>-1,3-dimethyl-4,5-diphenylimidazolidine
• CAS: 171560-05-7
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃
• 分子量: 295.428
• InChiKey: AUKKDPKZEBNGPL-WBAXXEDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  32.5
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (4S,5S)-2-<(S)-1-aminoethyl>-1,3-dimethyl-4,5-diphenylimidazolidine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以73%的产率得到(4S,5S)-2-[(S)-1-(1,2-dimethylethoxycarbonylamino)ethyl]-1,3-dimethyl-4,5-diphenylimidazolidine
  参考文献：
  名称：

  Chiral Aminal Templates: Diastereoselective Addition to Hydrazones; An Asymmetric Synthesis of α-Amino Aldehydes

  摘要：

  乙二醛的单氢肼可与二胺7衍生化为一个手性氨胺。所得的手性试剂13在四氢呋喃中与有机锂试剂反应，具有完全的非对映体选择性。通过在甲苯中使用格氏试剂，这一立体控制反应可被改变为螯合控制，从而生成相反的非对映体，并获得优异的对映选择性。接着，利用超声波的辅助下，水合肼的N-N键被拉尼镍裂解。在保护产物中的初级氨基功能基后，氨胺被水解，生成所需的α-氨基醛而不发生表异构化。相同的反应序列，如果不裂解N-N键，则会生成α-肼醛。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4042
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-N,N'-二甲基-1,2-二苯基-1,2-乙二胺 在 镍 氢气 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 生成 (4S,5S)-2-<(S)-1-aminoethyl>-1,3-dimethyl-4,5-diphenylimidazolidine
  参考文献：
  名称：

  Chiral aminal termplates 61. Diastereoselectivity of hydrazone alkylation. Asymmetric synthesis of α-aminoaldehydes

  摘要：

  Glyoxal is efficiently transformed into the chiral aminals bearing the hydrazone functionality 2a and 2b. These compounds react under complete diastereocontrol with various organolithium reagents, affording chiral hydrazines 3-9. Reduction with Raney nickel leads to aminal protected alpha-aminoaldehydes, which, in turn, are easily hydrolyzed to the free chiral aldehydes (after tBoc protection of the amine).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92036-7