(2R,5S,6S)-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2,6-dimethylheptan-1-ol | 906067-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,5S,6S)-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2,6-dimethylheptan-1-ol
• CAS: 906067-11-6
• 化学式: C₂₁H₄₈O₃Si₂
• 分子量: 404.781
• InChiKey: MHWMADWSKIVBJK-QYZOEREBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S,6S)-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2,6-dimethylheptan-1-ol 在 lithium hydroxide 、 氢氟酸 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 methyl (2S)-1-[2-[(2R,3R,6S)-2-hydroxy-6-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-3-methyloxan-2-yl]-2-oxoacetyl]piperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies directed towards the synthesis of antascomicin A: stereoselective synthesis of the C1–C21 fragment of the molecule

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the C1-C21 fragment of the non-immuno suppressive immunophilin-binding natural product, antascomicin A was achieved using, as key steps, highly stereoselective Aldol reactions to build the C1-C17 fragment and a Nozaki-Hiyama-Kishi reaction to couple it with the remaining C18-C21 moiety. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.113
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S)-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-methylheptan-1-ol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 锂硼氢 、 2-甲基-2-丁烯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (2R,5S,6S)-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2,6-dimethylheptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies directed towards the synthesis of antascomicin A: stereoselective synthesis of the C1–C21 fragment of the molecule

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the C1-C21 fragment of the non-immuno suppressive immunophilin-binding natural product, antascomicin A was achieved using, as key steps, highly stereoselective Aldol reactions to build the C1-C17 fragment and a Nozaki-Hiyama-Kishi reaction to couple it with the remaining C18-C21 moiety. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.113