2-(2-hydroxyethyl)-1-naphthalenecarbonitrile | 115351-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-hydroxyethyl)-1-naphthalenecarbonitrile
• 英文别名: 2-(2-Hydroxyethyl)naphthalene-1-carbonitrile
• CAS: 115351-55-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: SIJXMRFMHMZBQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxyethyl)-1-naphthalenecarbonitrile 在 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)-1-naphthonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化乙烯基芳烃的区域选择性邻位C?H氰化反应

  摘要：

  开发了一种用于乙烯基芳烃区域选择性邻位C - H氰化的铜基催化技术。该方法为乙烯基芳烃衍生物的选择性官能化提供了有效的手段。提出了铜催化的氰基脱芳构化机制来解释该反应的区域化学过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201402449
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基萘 在 盐酸 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-(2-hydroxyethyl)-1-naphthalenecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  烯醇醚与萘的分子间和分子内光环加成

  摘要：

  异构体非共轭萘基烯醇醚双发色团（6）和（7）显示出明显不同的光反应性。前者经历[2 π + 2 π ]由环合加成小号1状态，而后者是相对耐光。两种氰基衍生物（4）和（5）均可产生分子内环加合物，但其加成方向与报道的分子间氰基萘-烯醇醚光反应所预测的相反。2,3-二氢呋喃经过特定的“头对头”内吞与萘发生光加成反应，但相反，2,3-二氢呋喃和这种芳烃的主要加合物具有“头对头” exo和“头对尾”内结构。加合物（18）经历一个浅显1,3-移，得到（4 π + 2 π）内加合物（19）。考虑到双色团的反应性和添加物的区域化学性质与S 1芳烃的1-位和2-位的相对电荷密度有关。

  DOI：

  10.1039/p19880000031

文献信息

• 一种由铜催化合成苯甲腈衍生物的新型方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN105330565B

  公开（公告）日：2017-05-24

  本发明公开一种由铜催化合成苯甲腈衍生物的新型方法。该方法是以苄基醚或苯甲醛类化合物为底物，在铜盐为催化剂条件下，在一定温度下结合氮源制备得到苯甲腈衍生物。本发明同以往的合成方法相比，反应步骤只有一步，反应时间较短，反应条件温和且后处理简单。本发明使用的底物范围较宽，包括苄基醚以及苯甲醛类，以醚类作为底物来合成腈类化合物之前从未报道过，且在苯甲醛类作为底物反应时无副反应发生，产物的分离收率最高达到94％。