N,N-diethyl-3-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-2-oxopropanamide | 675120-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N,N-diethyl-3-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-2-oxopropanamide
• CAS: 675120-17-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: DOWMKUYIRGQDAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-3-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-2-oxopropanamide 在 air 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,N-diethyl-2-hydroxy-5-methoxy-3-oxo-1-benzofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  光化学裂解和α-酮酰胺中对位取代的苯酚的释放

  摘要：

  在水性介质中，α-酮酰胺4-YC 6 H 4 OCH 2 COCON（R）CH（R'）CH 3（5a，R = Et，R'= H; 5b，R = i具有对位取代的酚取代基（Y = CN，CF 3，H）的Pr，R'= Me）发生光裂解并释放4-YC 6 H 4 OH，并形成5-亚甲基恶唑烷-4-酮7a，b。对于两个5a，b的量子产率都在0.2到0.3之间。所提出的机理涉及将氢从N-烷基转移至酮氧以产生两性离子中间体8a - c，其消除对位取代的酚盐离去基团。生成的亚硝酸根离子H 2 C C（OH）CON +（R）C（R'）CH 3 9a，b在分子内环化得到7a，b。在CH对于photoelimination降低量子产率3 CN，CH 2氯2，或C 6 H ^ 6由于竞争环化8A，b，得到恶唑烷-4-酮，其保留的离去基团的产品4-YC 6 ħ 4 ö -（Y = H，CN）。被观察到，以进行环化反应在非水介质更大的倾向Ñ，ñ

  DOI：

  10.1021/jo060338x
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯氧乙酸 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代乙腈 、 重水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N-diethyl-3-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-2-oxopropanamide
  参考文献：
  名称：

  光化学裂解和α-酮酰胺中对位取代的苯酚的释放

  摘要：

  在水性介质中，α-酮酰胺4-YC 6 H 4 OCH 2 COCON（R）CH（R'）CH 3（5a，R = Et，R'= H; 5b，R = i具有对位取代的酚取代基（Y = CN，CF 3，H）的Pr，R'= Me）发生光裂解并释放4-YC 6 H 4 OH，并形成5-亚甲基恶唑烷-4-酮7a，b。对于两个5a，b的量子产率都在0.2到0.3之间。所提出的机理涉及将氢从N-烷基转移至酮氧以产生两性离子中间体8a - c，其消除对位取代的酚盐离去基团。生成的亚硝酸根离子H 2 C C（OH）CON +（R）C（R'）CH 3 9a，b在分子内环化得到7a，b。在CH对于photoelimination降低量子产率3 CN，CH 2氯2，或C 6 H ^ 6由于竞争环化8A，b，得到恶唑烷-4-酮，其保留的离去基团的产品4-YC 6 ħ 4 ö -（Y = H，CN）。被观察到，以进行环化反应在非水介质更大的倾向Ñ，ñ

  DOI：

  10.1021/jo060338x

文献信息

• Substituent Effects on Competitive Release of Phenols and 1,3-Rearrangement in α-Keto Amide Photochemistry
  作者：Chicheng Ma、Mark G. Steinmetz

  DOI：10.1021/ol036459q

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] Photolysis of alpha-keto amides bearing 4-YC(6)H(4)O leaving groups at the position alpha to the keto group efficiently produces high yields of phenols when Y is an electron-withdrawing group or H. The photoelimination likely involves cleavage of zwitterionic intermediates produced via excited-state hydrogen transfer. When Y is an electron-donating group, competing excited-state

  [反应：见正文]当Y为吸电子基团或H为基团时，带有4-YC（6）H（4）O的α-酮酰胺的光解有效地产生了高产率的苯酚，这些残基位于酮基的α位光消除可能涉及通过激发态氢转移产生的两性离子中间体的裂解。当Y是一个给电子基团时，发生竞争性的激发态ArO-Cα键断裂成自由基，然后重组产生1,3-光重排产物。
• Photochemical Cleavage and Release of Para-Substituted Phenols from α-Keto Amides
  作者：Chicheng Ma、Yugang Chen、Mark G. Steinmetz

  DOI：10.1021/jo060338x

  日期：2006.5.1

  = Me) with para-substituted phenolic substituents (Y = CN, CF3, H) undergo photocleavage and release of 4-YC6H4OH with formation of 5-methyleneoxazolidin-4-ones 7a,b. For both 5a,b quantum yields range from 0.2 to 0.3. The proposed mechanism involves transfer of hydrogen from an N-alkyl group to the keto oxygen to produce zwitterionic intermediates 8a−c that eliminate the para-substituted phenolate

  在水性介质中，α-酮酰胺4-YC 6 H 4 OCH 2 COCON（R）CH（R'）CH 3（5a，R = Et，R'= H; 5b，R = i具有对位取代的酚取代基（Y = CN，CF 3，H）的Pr，R'= Me）发生光裂解并释放4-YC 6 H 4 OH，并形成5-亚甲基恶唑烷-4-酮7a，b。对于两个5a，b的量子产率都在0.2到0.3之间。所提出的机理涉及将氢从N-烷基转移至酮氧以产生两性离子中间体8a - c，其消除对位取代的酚盐离去基团。生成的亚硝酸根离子H 2 C C（OH）CON +（R）C（R'）CH 3 9a，b在分子内环化得到7a，b。在CH对于photoelimination降低量子产率3 CN，CH 2氯2，或C 6 H ^ 6由于竞争环化8A，b，得到恶唑烷-4-酮，其保留的离去基团的产品4-YC 6 ħ 4 ö -（Y = H，CN）。被观察到，以进行环化反应在非水介质更大的倾向Ñ，ñ