(1S,8S)-5-oxohexahydropyrrolizin-1-carboxylic acid methyl ester | 147976-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (1S,8S)-5-oxohexahydropyrrolizin-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,8S)-5-oxo-1,2,3,6,7,8-hexahydropyrrolizine-1-carboxylate
• CAS: 147976-38-3
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: KVMOVFLITBFQQV-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.1±21.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,8S)-5-oxohexahydropyrrolizin-1-carboxylic acid methyl ester 在 劳森试剂 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 倒千里光裂醇
  参考文献：
  名称：

  Enamino Ester减少：吡咯烷和吲哚并立生物碱的短对映选择性途径。（+）-Laburnine，（+）-Tashiromine和（-）-异戊烯醇的合成。

  摘要：

  由于源自（S）-α-甲基苄胺的手性诱导，各种手性吡咯烷四取代的β-烯氨基酯以良好或中等的非对映选择性被催化或化学还原。使用环内双键化合物，使用PtO（2）作为加氢催化剂可获得最佳结果，并导致主要的合成加成产物（ed 90％）。在环外双键化合物的情况下，在Pd / C上进行氢化会产生更高的非对映选择性，并主要提供意想不到的抗加成产物（84％）。这些减少的范围已扩展到三种吡咯烷或生物碱的合成：（+）-tashiromine，（+）-laburnine和（-）-异戊烯醇。从手性β-烯胺二酯开始合成这些天然产物，

  DOI：

  10.1021/jo982169p
• 作为产物：
  描述：

  3-<1-(1(S)-phenylethyl)-3-methoxycarbonyl-4,5-pyrrolidin-2-yl>propanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 methyl (4RS,5RS)-8-oxo-1-azabicyclo[3.3.0]oct-4-ylcarboxylate 、 (1S,8S)-5-oxohexahydropyrrolizin-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enamino Ester减少：吡咯烷和吲哚并立生物碱的短对映选择性途径。（+）-Laburnine，（+）-Tashiromine和（-）-异戊烯醇的合成。

  摘要：

  由于源自（S）-α-甲基苄胺的手性诱导，各种手性吡咯烷四取代的β-烯氨基酯以良好或中等的非对映选择性被催化或化学还原。使用环内双键化合物，使用PtO（2）作为加氢催化剂可获得最佳结果，并导致主要的合成加成产物（ed 90％）。在环外双键化合物的情况下，在Pd / C上进行氢化会产生更高的非对映选择性，并主要提供意想不到的抗加成产物（84％）。这些减少的范围已扩展到三种吡咯烷或生物碱的合成：（+）-tashiromine，（+）-laburnine和（-）-异戊烯醇。从手性β-烯胺二酯开始合成这些天然产物，

  DOI：

  10.1021/jo982169p

文献信息

• Enamino Ester Reduction: A Short Enantioselective Route to Pyrrolizidine and Indolizidine Alkaloids. Synthesis of (+)-Laburnine, (+)-Tashiromine, and (−)-Isoretronecanol
  作者：Olivier David、Jérôme Blot、Christian Bellec、Marie-Claude Fargeau-Bellassoued、Gjergj Haviari、Jean-Pierre Célérier、Gérard Lhommet、Jean-Claude Gramain、Daniel Gardette

  DOI：10.1021/jo982169p

  日期：1999.4.1

  over Pd/C gave rise to the higher diastereoselectivity and mainly afforded the unexpected anti addition product (e.d. 84%). The scope of these reductions has been extended to the synthesis of three pyrrolizidine or indolizidine alkaloids: (+)-tashiromine, (+)-laburnine, and (-)-isoretronecanol. Syntheses of these natural products, starting from chiral beta-enamino diesters, were achieved in a short and

  由于源自（S）-α-甲基苄胺的手性诱导，各种手性吡咯烷四取代的β-烯氨基酯以良好或中等的非对映选择性被催化或化学还原。使用环内双键化合物，使用PtO（2）作为加氢催化剂可获得最佳结果，并导致主要的合成加成产物（ed 90％）。在环外双键化合物的情况下，在Pd / C上进行氢化会产生更高的非对映选择性，并主要提供意想不到的抗加成产物（84％）。这些减少的范围已扩展到三种吡咯烷或生物碱的合成：（+）-tashiromine，（+）-laburnine和（-）-异戊烯醇。从手性β-烯胺二酯开始合成这些天然产物，