(E)-4-(2-hydroxyphenyl)-2-methylbut-2-enyl methyl carbonate | 939017-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-4-(2-hydroxyphenyl)-2-methylbut-2-enyl methyl carbonate
• 英文别名: (E)-4-(2-hydroxyphenyl)-2-methyl-2-butenyl methyl carbonate；[(E)-4-(2-hydroxyphenyl)-2-methylbut-2-enyl] methyl carbonate
• CAS: 939017-90-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: VJWCRFKWWCVJPR-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2-hydroxyphenyl)-2-methylbut-2-enyl methyl carbonate 在 溶剂黄146 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  邻异戊二烯苯酚的敏化光氧化：仿生二氢苯并呋喃合成和总 1O2 淬灭†

  摘要：

  描述了邻异戊二烯苯酚的敏化光氧化，有证据表明溶剂非质子性有利于二氢苯并呋喃 [2-(prop-1-en-2-yl)-2,3-二氢苯并呋喃] 的形成，这是一种常见于天然产物中的部分. 与甲醇相比，苯溶剂使单线态氧与异戊二烯酚的总猝灭速率常数 ( k T ) 增加了约 10 倍。提出了一种机制，由于与苯酚 OH 基团形成氢键，单线态氧优先添加到异戊烯位点，这导致从单线态氧“烯”反应向二氢苯并呋喃作为主要产物的发散。该反应是一个混合光氧化系统，因为环氧化物是由 I 型敏化光氧化产生的。

  DOI：

  10.1111/php.13689
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基酚 在 咪唑 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-4-(2-hydroxyphenyl)-2-methylbut-2-enyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性的2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃核的合成：潜在的手性构件的合成的tremetone，hydroxyttyremeremetone和鱼藤酮。

  摘要：

  从（E）-4-（2-羟苯基）-2-甲基-2-丁烯基甲基碳酸酯和（E）-4-（分别描述了2，6-二羟基苯基）-2-甲基-2-丁烯基碳酸甲酯。关键步骤是在手性Trost配体存在下催化钯介导的反应。

  DOI：

  10.1021/jo062447h

文献信息

• Stereoselective Syntheses of the 2-Isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran Nucleus:  Potential Chiral Building Blocks for the Syntheses of Tremetone, Hydroxytremetone, and Rotenone
  作者：Stephen C. Pelly、Sameshnee Govender、Manuel A. Fernandes、Hans-Günther Schmalz、Charles B. de Koning

  DOI：10.1021/jo062447h

  日期：2007.4.1

  The first enantioselective synthesis of the 2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran skeleton of tremetone and hydroxytremetone from (E)-4-(2-hydroxyphenyl)-2-methyl-2-butenyl methyl carbonate and (E)-4-(2,6-dihydroxyphenyl)-2-methyl-2-butenyl methyl carbonate, respectively, is described. The key step is a catalytic palladium-mediated reaction in the presence of the chiral Trost ligand.

  从（E）-4-（2-羟苯基）-2-甲基-2-丁烯基甲基碳酸酯和（E）-4-（分别描述了2，6-二羟基苯基）-2-甲基-2-丁烯基碳酸甲酯。关键步骤是在手性Trost配体存在下催化钯介导的反应。
• Sensitized Photooxidation of <i>Ortho</i> ‐Prenyl Phenol: Biomimetic Dihydrobenzofuran Synthesis and Total <scp> ¹ O ₂ </scp> Quenching ^†
  作者：Shakeela Jabeen、Goutam Ghosh、Lloyd Lapoot、Andrés M. Durantini、Alexander Greer

  DOI：10.1111/php.13689

  日期：2023.3

  The sensitized photooxidation of ortho-prenyl phenol is described with evidence that solvent aproticity favors the formation of a dihydrobenzofuran [2-(prop-1-en-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran], a moiety commonly found in natural products. Benzene solvent increased the total quenching rate constant (kT) of singlet oxygen with prenyl phenol by ~10-fold compared to methanol. A mechanism is proposed with

  描述了邻异戊二烯苯酚的敏化光氧化，有证据表明溶剂非质子性有利于二氢苯并呋喃 [2-(prop-1-en-2-yl)-2,3-二氢苯并呋喃] 的形成，这是一种常见于天然产物中的部分. 与甲醇相比，苯溶剂使单线态氧与异戊二烯酚的总猝灭速率常数 ( k T ) 增加了约 10 倍。提出了一种机制，由于与苯酚 OH 基团形成氢键，单线态氧优先添加到异戊烯位点，这导致从单线态氧“烯”反应向二氢苯并呋喃作为主要产物的发散。该反应是一个混合光氧化系统，因为环氧化物是由 I 型敏化光氧化产生的。