3-[2-(1,3-Dioxan-2-yl)-4,6-dimethoxyphenyl]-7,7-dimethoxy-1,2-benzoxazol-4-one | 1280608-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-[2-(1,3-Dioxan-2-yl)-4,6-dimethoxyphenyl]-7,7-dimethoxy-1,2-benzoxazol-4-one
• CAS: 1280608-83-4
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₈
• 分子量: 417.416
• InChiKey: YDOBWRMOEHYOLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(1,3-Dioxan-2-yl)-4,6-dimethoxyphenyl]-7,7-dimethoxy-1,2-benzoxazol-4-one 在 对甲苯磺酸 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以91%的产率得到2-(7,7-Dimethoxy-4-oxo-1,2-benzoxazol-3-yl)-3,5-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Seragakinone A的全合成和绝对立体化学

  摘要：

  循环转化：海洋来源的天然产物Seragakinone A的不对称全合成的关键转化是两个N杂环卡宾催化的安息香环化反应，导致两个环的构建和频哪醇型重排以安装角异戊二烯取代基。

  DOI：

  10.1002/anie.201006528
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3,5-二甲氧基苯甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 3-[2-(1,3-Dioxan-2-yl)-4,6-dimethoxyphenyl]-7,7-dimethoxy-1,2-benzoxazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Seragakinone A的全合成和绝对立体化学

  摘要：

  循环转化：海洋来源的天然产物Seragakinone A的不对称全合成的关键转化是两个N杂环卡宾催化的安息香环化反应，导致两个环的构建和频哪醇型重排以安装角异戊二烯取代基。

  DOI：

  10.1002/anie.201006528

文献信息

• Synthesis of isoxazoles en route to semi-aromatized polyketides: dehydrogenation of benzonitrile oxide–para-quinone acetal cycloadducts
  作者：Yoshimitsu Hashimoto、Akiomi Takada、Hiroshi Takikawa、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1039/c2ob25423a

  日期：——

  A variety of highly functionalized polycyclic isoxazoles are prepared by a two-step protocol: (1) 1,3-dipolar cycloaddition of o,o′-disubstituted benzonitrile oxides to para-quinone mono-acetals, then (2) dehydrogenation. The cycloaddition proceeds in a regioselective manner, favouring the formation of the 4-acyl cycloadducts, which are suitable intermediates for the synthesis of semi-aromatized polycyclic targets derived from polyketide type-II biosynthesis.

  我们采用两步法制备了多种高度官能化的多环异噁唑：(1) o,oâ²-二取代苯腈氧化物与对苯醌单乙醛的 1,3-二极环化反应，然后 (2) 脱氢反应。该环化反应以区域选择性的方式进行，有利于形成 4-酰基环化产物，这些环化产物是合成来自多酮 II 型生物合成的半芳香化多环目标物的合适中间体。