5,7-二甲氧基-1,2-二氢萘 | 831-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5,7-二甲氧基-1,2-二氢萘
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 831-09-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: JUUQLEKKRFWJGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-105 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二甲氧基-1,2-二氢萘 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 生成 Acetic acid 6,8-dimethoxy-3,4-dihydro-naphthalen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Welkstoffe und Antibiotika. 41. Mitteilung [1]. 2,4-Dimethoxy-8-hydroxy-, 2,4-dimethoxy-7-hydroxy- und 1,3,4-Trimethoxy-6-hydroxy-9-methyl-phenanthren

  摘要：

  AbstractAus den Tetralonen I und XIII wurden auf zwei verschiedenen Wegen die Phenanthrene VIII bzw. VIIIb und XVI hergestellt. Versuche zur Synthese von Orchinol (2,4‐Dimethoxy‐7‐hydroxy‐9,10‐dihydrophenanthren) scheiterten in der partiellen Dehydrierung der tricyclischen Ketone X und XI und führten unter vollständiger Aromatisierung zum Dehydroorchinol (XII).

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570334
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 PPA 、 氢溴酸 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 5,7-二甲氧基-1,2-二氢萘
  参考文献：
  名称：

  Huisgen,R. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 677, p. 21 - 33

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hg(OTf)₂-Catalyzed Arylene Cyclization
  作者：Kosuke Namba、Hirofumi Yamamoto、Ikuo Sasaki、Kumiko Mori、Hiroshi Imagawa、Mugio Nishizawa

  DOI：10.1021/ol800450x

  日期：2008.5.1

  Novel Hg(OTf)(2)-Catalyzed arylene cyclization was achieved with highly efficient catalytic turnover (up to 200 times). The reaction takes place via protonation of allylic hydroxyl group by in situ formed TfOH of an organomercuric intermediate to generate a cationic species. Subsequent smooth demercuration regenerates the catalyst.
• Norcaradienes from the Intramolecular Cyclopropanation Reactions of Diazomethyl Ketones. Valuable Intermediates for the Synthesis of Polycyclic Diterpenes
  作者：Jonathan C. Morris

  DOI：10.1055/s-1998-5932

  日期：1998.3
• Mercuric Triflate−(TMU)₃-Catalyzed Cyclization of ω-Arylalkyne Leading to Dihydronaphthalenes
  作者：Mugio Nishizawa、Hiroko Takao、Veejendra K. Yadav、Hiroshi Imagawa、Takumichi Sugihara

  DOI：10.1021/ol035622e

  日期：2003.11.1

  Efficient arylyne cyclization catalyzed by the Hg(OTf)(2)-(TMU)(3) complex has been developed. The reaction was carried out at ambient temperature in acetonitrile, and the catalytic cycle reaches up to 1000 turnovers.
• Huisgen,R. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 677, p. 21 - 33
  作者：Huisgen,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Welkstoffe und Antibiotika. 41. Mitteilung [1]. 2,4-Dimethoxy-8-hydroxy-, 2,4-dimethoxy-7-hydroxy- und 1,3,4-Trimethoxy-6-hydroxy-9-methyl-phenanthren
  作者：Christian Egli、Josef Seres、Kurt Steiner、Salah E. Helali、Emil Hardegger

  DOI：10.1002/hlca.19740570334

  日期：1974.4.27

  AbstractAus den Tetralonen I und XIII wurden auf zwei verschiedenen Wegen die Phenanthrene VIII bzw. VIIIb und XVI hergestellt. Versuche zur Synthese von Orchinol (2,4‐Dimethoxy‐7‐hydroxy‐9,10‐dihydrophenanthren) scheiterten in der partiellen Dehydrierung der tricyclischen Ketone X und XI und führten unter vollständiger Aromatisierung zum Dehydroorchinol (XII).

表征谱图