5,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 | 212184-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 5,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
• 英文别名: 5,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 212184-86-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: NKXWHSXCIHBUCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(3,5-dimethoxyphenyl)methyl]-2-phenylsulfanylethanamine 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 三氟化硼乙醚 、 乙酸酐 、 三氟乙酸酐 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 5,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Mono- and Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines via Pummerer Reaction: Effects of Methoxyl Groups on Intramolecular Cyclization.

  摘要：

  合成了1, 2, 3, 4-四氢异喹啉（TIQs）（23），在苯环的不同位置上含有一个或两个甲氧基，这一过程是通过N-(芳基) methyl-2-(苯基亚磺酰)乙胺（9）进行的，采用Pummerer反应作为关键步骤。反应使用了三氟乙酸酐（TFAA）（方法A）和TFAA-BF3·Et2O（方法B）。当苯环的反应中心被甲氧基电子激活时，4-SPhTIQs（11）的环化反应有效进行。在具有两个OMe基团的亚磺酰（9e）反应中，观察到了一种不同的环化反应，形成了苯并噻嗪啉（12），这表明苯环的高亲核性导致了在环化到4-SPhTIQ（11e）之前发生了意想不到的反应。以甲氧基化苯甲醛（5）为起点的合成路线被证明是一种有效便捷的TIQ合成方法，应该与众所周知的Pictet-Spengler方法相辅相成。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.918