(3-fluoropentyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-fluoropentyl)benzene
• 英文别名: 3-Fluoropentylbenzene
• 化学式: C₁₁H₁₅F
• 分子量: 166.239
• InChiKey: ARECTNJMTXLWKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenylpentan-3-ol 在 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 4-(methylsulfonyl)phenyl sulfurofluoridate 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以33%的产率得到(3-fluoropentyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  用芳基氟磺酸酯对醇进行脱氧氟化

  摘要：

  芳基氟磺酸盐被开发用作将伯醇和仲醇转化为相应的烷基氟化物的脱氧氟化试剂。这些试剂具有易得、低成本、高稳定性和高效率的特点。在温和的反应条件下，包括醛、酮、酯、卤素、硝基、烯烃和炔烃在内的多种官能团具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1039/d1cc02617h

文献信息

• A Convenient Synthesis of Trifluoromethyl Ethers by Oxidative Desulfurization-Fluorination of Dithiocarbonates
  作者：Kiyoshi Kanie、Yoichiro Tanaka、Kazundo Suzuki、Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.73.471

  日期：2000.2

  Trifluoromethyl ethers R-OCF3 are easily synthesized from the corresponding dithiocarbonates R-OCS2Me (R = aryl or primary alkyl) by a reagent system consisting of 70% HF/pyridine and an N-halo imide. When the reaction is applied to R-OCS2Me wherein R = secondary alkyl, tertiary alkyl, or benzylic group, fluorination leading to the corresponding alkyl fluorides R-F is achieved, whereas a combination

  三氟甲基醚 R-OCF3 很容易从相应的二硫代碳酸酯 R-OCS2Me（R = 芳基或伯烷基）通过由 70% HF/吡啶和 N-卤代酰亚胺组成的试剂系统合成。当反应应用于 R-OCS2Me 时，其中 R = 仲烷基、叔烷基或苄基，实现了产生相应烷基氟化物 RF 的氟化，而 50% HF/吡啶和 N-溴代琥珀酰亚胺的组合提供相应的三氟甲基醚 R-OCF3（R = 次要）。
• A General and Efficient Solution to Monofluoroalkylation: Divergent Synthesis of Aliphatic Monofluorides with Modular Synthetic Scaffolds
  作者：Bing‐Bing Wu、Jie Xu、Qian Gao、Kang‐Jie Bian、Guo‐Kai Liu、Xi‐Sheng Wang

  DOI：10.1002/anie.202208938

  日期：2022.9.5

  A general method allows preparation of diverse monofluorides based on the monofluoroalkyl triflate scaffold. Both nickel-catalyzed hydromonofluoroalkylation of unactivated alkenes and copper-catalyzed monofluoroalkylation of Grignard reagents were studied. Further utilities including conversion into conventional fluoroalkylating reagents and construction of monofluoro-alkoxy, -alkylamino motifs.

  通用方法允许基于单氟烷基三氟甲磺酸酯支架制备多种单氟化物。研究了镍催化的未活化烯烃的氢单氟烷基化和铜催化的格氏试剂的单氟烷基化。其他用途包括转化为常规的氟烷基化试剂和构建单氟烷氧基、-烷基氨基基序。
• 硫叶立德骨架的氟烷基试剂及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN114790158A

  公开（公告）日：2022-07-26

  本发明公开了一种硫叶立德骨架的氟烷基试剂及其制备方法和应用。该硫叶立德骨架的氟烷基试剂的结构如式I所示，可以通过HF直接对其进行氟化，获得二氟甲基、三氟甲基、单氟甲基等基团取代的化合物，方法较为简单并且可以取得较好的收率；此外，可以通过采用18[F]标记的18[F]HF简单地获得高放射活度的产物。