2-<4-(4-chlorobenzyl)piperazin-1-yl>ethanol | 91860-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<4-(4-chlorobenzyl)piperazin-1-yl>ethanol
• 英文别名: 2-[4-(4-chloro-benzyl)-piperazin-1-yl]-ethanol；1-(p-Chlorbenzyl)-4-(2-hydroxyethyl)piperazin；2-(4-(4-Chlorobenzyl)piperazin-1-yl)ethan-1-ol；2-[4-[(4-chlorophenyl)methyl]piperazin-1-yl]ethanol
• CAS: 91860-37-6
• 化学式: C₁₃H₁₉ClN₂O
• mdl: MFCD00814737
• 分子量: 254.76
• InChiKey: XSWJBDCPYRNBIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<4-(4-chlorobenzyl)piperazin-1-yl>ethanol 在 ammonium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (E)-3-Amino-4-{2-[4-(4-chloro-benzyl)-piperazin-1-yl]-ethoxy}-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  长效二氢吡啶类钙拮抗剂。1.结合有碱性取代基的2-烷氧基甲基衍生物。

  摘要：

  描述了一系列在2-位被碱性侧链取代的二氢吡啶，并列出了其作为钙拮抗剂的效力。发现一种化合物2-[（（2-氨基乙氧基）甲基] -4-（2-氯苯基）-3-乙氧基羰基-5-甲氧基羰基-6-甲基-1,4-二氢吡啶（17，氨氯地平）具有可比性。对硝苯地平有效，并具有30 h的消除半衰期。口服生物利用度接近100％，血液动力学反应起效缓慢，效果持久。已经制备了两种对映异构体，并且发现大部分活性与（-）异构体18有关。对17的相似类似物进行的X射线晶体学研究表明，两者之间存在弱氢键侧链氧和质子在环氮上。

  DOI：

  10.1021/jm00159a022
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苄基)哌嗪 生成 2-<4-(4-chlorobenzyl)piperazin-1-yl>ethanol
  参考文献：
  名称：

  BUCKLE, D. R.;OUTRED, D. J.;SMITH, H.;SPICER, B. A., J. MED. CHEM., 1984, 27, N 11, 1452-1457

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR PREPARING LEVOCETIRIZINE AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE LÉVOCÉTIRIZINE ET DE SES SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES
  申请人：REDDYS LAB LTD DR

  公开号：WO2009062036A2

  公开（公告）日：2009-05-14

  Processes for preparing levocetirizine dihydrochloride.

  制备左西替利嗪二盐酸盐的过程。
• Coumarin intermediates
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0050396A1

  公开（公告）日：1982-04-28

  Compounds of the formula (II): or a salt thereof, wherein R is hydrogen or an alkyl group containing up to 6 carbon atoms; X is a covalent bond or oxygen; Y is -(CH2)n- where n is 0 or an integer from 1 to 5 wherein one carbon atom not bound to the nitrogen atom may be optionally substituted with a hydroxy group; and Z is hydrogen or halogen are useful intermediates in the preparation of pharmacologically active compounds described in European Patent Application No 79302141.

  式 (II) 的化合物：或其盐，其中 R 是氢或最多含有 6 个碳原子的烷基；X 是共价键或氧；Y 是-(CH2)n-，其中 n 是 0 或 1 至 5 的整数，其中未与氮原子结合的一个碳原子可任选被羟基取代；Z 是氢或卤素，是制备欧洲专利申请第 79302141 号所述药理活性化合物的有用中间体。
• N-Benzylpiperazino derivatives of 3-nitro-4-hydroxycoumarin with H1 antihistamine and mast cell stabilizing properties
  作者：Derek R. Buckle、D. James Outred、Harry Smith、Barbara A. Spicer

  DOI：10.1021/jm00377a013

  日期：1984.11

  In a small range finding study a number of N-benzylpiperazino derivates of 3-nitro-4-hydroxycoumarin have been shown to combine potent H1-antihistamine activity with that of mast cell stabilization as demonstrated by their activity as antagonists of histamine on guinea pig ileum and by their inhibition of the release of histamine in rat passive peritoneal anaphylaxis (PPA). The most potent compound, 1-[2-hydroxy-3-[(4-hydroxy-3-nitrocoumarin-7-yl)oxy]propyl]-4- (4-chlorobenzyl)piperazine, 30, had a pA2 of 9.0 against histamine on guinea pig ileum and inhibited histamine release in the rat PPA test with a potency similar to that of disodium cromoglycate.
• Heterocyclic coumarin derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions comprising said derivatives
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0010392B1

  公开（公告）日：1982-12-29
• Long-acting dihydropyridine calcium antagonists. 1. 2-Alkoxymethyl derivatives incorporating basic substituents
  作者：John E. Arrowsmith、Simon F. Campbell、Peter E. Cross、John K. Stubbs、Roger A. Burges、Donald G. Gardiner、Kenneth J. Blackburn

  DOI：10.1021/jm00159a022

  日期：1986.9

  A series of dihydropyridines substituted at the 2-position by basic side chains are described and their potencies as calcium antagonists listed. One compound, 2-[(2-aminoethoxy)methyl]-4-(2-chlorophenyl)-3-ethoxycarbonyl-5- methoxycarbonyl-6-methyl-1,4-dihydropyridine (17, amlodipine) was found to be comparable in potency to nifedipine and to have an elimination half-life of 30 h in dogs. Oral bioavailability

  描述了一系列在2-位被碱性侧链取代的二氢吡啶，并列出了其作为钙拮抗剂的效力。发现一种化合物2-[（（2-氨基乙氧基）甲基] -4-（2-氯苯基）-3-乙氧基羰基-5-甲氧基羰基-6-甲基-1,4-二氢吡啶（17，氨氯地平）具有可比性。对硝苯地平有效，并具有30 h的消除半衰期。口服生物利用度接近100％，血液动力学反应起效缓慢，效果持久。已经制备了两种对映异构体，并且发现大部分活性与（-）异构体18有关。对17的相似类似物进行的X射线晶体学研究表明，两者之间存在弱氢键侧链氧和质子在环氮上。