4-chloro-3,5,6-trifluoro-1,2-phenylene dicyanide | 25566-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-3,5,6-trifluoro-1,2-phenylene dicyanide
• 英文别名: 4-chloro-3,5,6-trifluorophthalonitrile；4-chloro-3,5,6-trifluoro phthalonitrile；4-Chlor-3,5,6-trifluorphthalonitril；4-Chloro-3,5,6-trifluorobenzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 25566-68-1
• 化学式: C₈ClF₃N₂
• 分子量: 216.55
• InChiKey: UEMTWYSCHIRTMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3,5,6-trifluoro-1,2-phenylene dicyanide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以12.64%的产率得到5-chloro-4,6,7-trifluoro-2H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  JP5656235

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-四氟邻苯二腈 在 lithium chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以40.7%的产率得到4-chloro-3,5,6-trifluoro-1,2-phenylene dicyanide
  参考文献：
  名称：

  JP5656235

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Polyfluoroarenes. Part XI. Reactions of tetrafluorophthalonitrile with nucleophilic reagents
  作者：J. M. Birchall、R. N. Haszeldine、J. O. Morley

  DOI：10.1039/j39700000456

  日期：——

  monosubstituted products. Diethylphosphine, sodium benzenethiolate, lithium chloride, and lithium bromide give mainly 4,5-di- and 3,4,5,6-tetra-substituted products under the conditions described. The reaction with lithium chloride has also been applied to tetrafluorohydroquinone, and gives tetrachlorohydroquinone in high yield. Tetrafluorophthalonitrile reacts with arylamines and with polynuclear aromatic

  二甲基甲酰胺，1-萘甲酸钠，苯胺，N-甲基苯胺和氨容易影响四氟邻苯二甲腈中4位氟离子的亲核取代，从而获得高收率的单取代产物。在所述条件下，二乙基膦，苯硫醇钠，氯化锂和溴化锂主要得到4,5-二-和3,4,5,6-四取代的产物。与氯化锂的反应也已经应用于四氟氢醌，并以高收率得到四氯氢醌。四氟邻苯二甲腈在低极性溶剂中与芳胺和多核芳香烃反应，生成稳定的结晶分子络合物。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.9, 7, page 50 - 101
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• [EN] METHOD OF SYNTHESIZING TETRAFLUOROPHTHALONITRILE
  申请人：ALLIED CORPORATION

  公开号：WO1987007267A1

  公开（公告）日：1987-12-03

  (EN) A process for the preparation of compounds of the general formula C6Fx(CN)y, wherein x and y are whole integers whose sum equals 6. The process is particularly useful for the synthesis of fluorinated nitriled containing at least two cyano groups (y=2). Among the preferred compounds prepared is tetrafluorophthalonitrile, a key intermediate used as a building block in the pharmaceutical industry. In the process described, tetrafluorophthalonitrile is prepared by the reaction of a chlorinated compound of general formula C6Clx(CN)y wherein x and y are whole integers whose sum equals 6. Specifically, tetrachlorophthalonitrile is reacted with potassium fluoride in an aprotic solvent to prepare tetrafluorophthalonitrile. The fluoronitrile is produced in at least 80 % yield and a minimum purity of 98.5 %. Only one additional recrystallization is required to produce a material of > 99.5 % purity. In another embodiment, the crude tetrafluorophthalonitrile is recrystallized from a hydrocarbon alkane solvent to produce a product of > 99.5 % purity which can be used directly as an intermediate. This process represents an economical means to produce tetrafluorophthalonitrile on an industrial scale.(FR) Procédé de préparation de composés de formule générale C6Fx(CN)y, où x et y sont des nombres entiers dont la somme est égale à 6. Ce procédé est particulièrement utile dans la synthèse de nitriles fluorés contenant au moins deux groupes cyano (y=2). Parmi les composés préférés préparés, le tétrafluorophtalonitrile est un produit intermédiaire important utilisé comme constituant de base dans l'industrie pharmaceutique. Dans le procédé ci-décrit, le tétrafluorophtalonitrile est préparé grâce à la réaction d'un composé chloré de formule générale C6Clx(CN)y où x et y sont des nombres entiers dont la somme est égale à 6. Plus spécifiquement, on fait réagir du tétrachlorophtalonitrile avec du fluorure de potassium dans un solvant aprotique pour préparer le tétrafluorophtalonitrile. Le fluoronitrile est produit avec un rendement d'au moins 80 % et une purité minimale de 98,5 %. Une seule recristallisation supplémentaire est nécessaire poru produire une substance présentant une pureté supérieure à 99,5 %. Dans une variante, le tétrafluorophtalonitrile brut est recristallisé à partir d'un solvant d'hydrocarbure d'alcane pour produire une substance présentant une pureté supérieure à 99,5 % et pouvant être utilisée directement comme produit intermédiaire. Ce procédé représente une solution économique pour la production de tétrafluorophtalonitrile à l'échelle industrielle.
• JP5656235
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Novel preparation of fluorinated isoindoles and their conversion to fluorinated benzoporphyrins
  作者：Hidemitsu Uno、Go Masuda、Marie Tukiji、Yuiko Nishioka、Toshiya Iida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.063

  日期：2007.10

  4,5,6,7-Tetrafluoroisoindole and their related compounds were prepared directly from the corresponding phthalonitriles by reduction of a hydride reagent such as DIBAL or catalytic hydrogenation in the presence of an acid. 4,5,6,7-Tetrafluoroisoindole was converted to fluorinated benzoporphyrins. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.