α-Fmoc-ε-(4-azidobutyryl)lysine | 1146542-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: α-Fmoc-ε-(4-azidobutyryl)lysine
• CAS: 1146542-47-3
• 化学式: C₂₅H₂₉N₅O₅
• 分子量: 479.536
• InChiKey: DHJUFWOEAFAUOA-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  153.49
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Fmoc-ε-(4-azidobutyryl)lysine 、 、 芴甲氧羰酰基-6-氨基己酸 在 哌啶 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 ethyl (2S,3S)-3-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[6-[[(2S)-1-amino-6-[3-[12-[4-(3-azidopropoxy)phenyl]-2,2-difluoro-4,6-dimethyl-1-aza-3-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,7,9,11-pentaen-5-yl]propanoylamino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-6-oxohexyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]oxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  组织抗原在专业抗原呈递细胞中的受体介导的靶向。

  摘要：

  专业人士标签：使用模块化方法设计和合成荧光标记的簇绒甘露糖苷DCG-04类似物（参见结构）。探针在专业抗原呈递细胞中的摄取以及组织蛋白酶的后续标记以依赖于甘露糖受体的方式进行。

  DOI：

  10.1002/anie.200805529
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenyl 4-azidobutanoate 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到α-Fmoc-ε-(4-azidobutyryl)lysine
  参考文献：
  名称：

  组织抗原在专业抗原呈递细胞中的受体介导的靶向。

  摘要：

  专业人士标签：使用模块化方法设计和合成荧光标记的簇绒甘露糖苷DCG-04类似物（参见结构）。探针在专业抗原呈递细胞中的摄取以及组织蛋白酶的后续标记以依赖于甘露糖受体的方式进行。

  DOI：

  10.1002/anie.200805529