4-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-14-trimethylsilanyloxy-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-3-hydroxy-5H-furan-2-one | 182573-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-14-trimethylsilanyloxy-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-3-hydroxy-5H-furan-2-one
• CAS: 182573-89-3
• 化学式: C₃₂H₅₆O₅Si₂
• 分子量: 576.965
• InChiKey: VIKXOFKPJTYWST-BLLRVWLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.38
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-14-trimethylsilanyloxy-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-3-hydroxy-5H-furan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 81.33h， 生成 22-(4-benzoylbenzoyloxy)-14-hydroxy-3β-[4-(3-{8-[5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido]-3,6-dioxaoctyl}thioureido)benzoyloxy]-5β,14β-card-20(22)-enolide
  参考文献：
  名称：

  A Novel Cardenolide Photoaffinity Label for the Na/K-ATPase

  摘要：

  A benzoylbenzoyloxy derivative of digitoxigenin has been prepared which is the first cardenolide with an affinity label in the lactone ring. It inhibits the Na+/K+-ATPase almost as effectively as digitoxigenin itself. The activity was lost when in addition a biotin tag was attached to ring A. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00916-9
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 sodium hydride 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 生成 4-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-14-trimethylsilanyloxy-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-3-hydroxy-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  丁烯醇内酯部分取代的烯醇内酯的合成及药理性质

  摘要：

  在N-甲基吡咯烷酮中用NaH对洋地黄毒苷内酯部分进行质子化，生成烯醇化物，该烯醇化物在21位或22位反应，具体取决于亲电试剂。制备了洋地黄毒苷的内酯取代衍生物，并研究了它们对心脏Na +泵的抑制作用以及某些化合物的正性肌力作用。构效关系是根据霍特耶-安扎利模型进行讨论的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00753-3