4-methoxy-N-(naphthalen-2-ylmethylidene)benzenesulfonamide | 656835-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-methoxy-N-(naphthalen-2-ylmethylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 656835-59-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃S
• 分子量: 325.388
• InChiKey: GLWQLXYVVJNWNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-(naphthalen-2-ylmethylidene)benzenesulfonamide 在 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过锂化胺与芳基亚胺加成方便合成γ-氨基-胺；Aza-Meyer-Schuster 重排的观察

  摘要：

  怀着最深切的敬意和钦佩，我们在斯科特·E·丹麦教授 60岁生日的特殊时刻将这篇论文献给他。 抽象的 描述了开发一种通过锂化炔酰胺与芳基亚胺的亲核加成来合成 γ-氨基-炔酰胺的快速且方便的方法的努力。这项工作还介绍了 γ-氨基-炔酰胺的 Meyer-Schuster 重排的氮杂变体及其在分子内烯酮亚胺 [2+2] 环加成中的合成用途。 描述了开发一种通过锂化炔酰胺与芳基亚胺的亲核加成来合成 γ-氨基-炔酰胺的快速且方便的方法的努力。这项工作还介绍了 γ-氨基-炔酰胺的 Meyer-Schuster 重排的氮杂变体及其在分子内烯酮亚胺 [2+2] 环加成中的合成用途。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338476

文献信息

• [2 + 2] Photocycloadditions between the Carbon–Nitrogen Double Bonds of Imines and Carbon–Carbon Double Bonds
  作者：Ryu Sakamoto、Tsubasa Inada、Shunya Sakurai、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03003

  日期：2016.12.16

  In contrast to the well-known [2 + 2] photocycloadditions between C═O and C═C bonds, the participation of C═N bonds in such reactions is relatively rare. In this paper, the unprecedented UV-light-induced [2 + 2] cycloadditions between N-arylsulfonylimines and styrene derivatives or benzofurans are described. This photolytic reaction allows the highly stereoselective construction of azetidine derivatives

  与C═O和C═C键之间众所周知的[2 + 2]光环加成反应相反，C═N键参与此类反应的情况相对较少。在本文中，描述了N-芳基磺酰亚胺和苯乙烯衍生物或苯并呋喃之间前所未有的紫外线诱导的[2 + 2]环加成反应。这种光解反应使得氮杂环丁烷衍生物在环境条件下具有高度立体选择性。
• Phase-transfer-catalysed asymmetric synthesis of tetrasubstituted allenes
  作者：Takuya Hashimoto、Kazuki Sakata、Fumiko Tamakuni、Mark J. Dutton、Keiji Maruoka

  DOI：10.1038/nchem.1567

  日期：2013.3

  Allenes are molecules based on three carbons connected by two cumulated carbon–carbon double bonds. Given their axially chiral nature and unique reactivity, substituted allenes have a variety of applications in organic chemistry as key synthetic intermediates and directly as part of biologically active compounds. Although the demands for these motivated many endeavours to make axially chiral, substituted

  艾伦是基于由两个累积的碳-碳双键连接的三个碳的分子。鉴于其轴向手性和独特的反应性，取代的丙二烯作为关键合成中间体和直接作为生物活性化合物的一部分在有机化学中具有多种应用。尽管对这些的需求激发了许多努力通过不对称催化来制造轴向手性取代的丙二烯，但完全取代的（四取代的丙二烯）的催化不对称合成在很大程度上仍然是一个未解决的问题。解决这个难题的根本障碍是缺乏在催化作用下提供四取代丙二烯的简单合成转化。N-芳基磺酰基亚胺和苄基和烯丙基溴。
• α-Isocupreine, an Enantiocomplementary Catalyst of β-Isocupreidine
  作者：Yoshito Nakamoto、Fumiya Urabe、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1002/chem.201302665

  日期：2013.9.16

  Complementary chemistry! α‐Isocupreine (α‐ICPN) was synthesized for the first time in one step from quinine by treatment with CF3SO3H (see scheme). This compound serves as an enantiocomplementary catalyst to β‐isocupreidine (β‐ICD) in the Morita–Baylis–Hillman reaction.

  互补化学！通过CF 3 SO 3 H处理，从奎宁一步一步合成了α-异cupreine（α-ICPN）（参见方案）。在Morita-Baylis-Hillman反应中，该化合物可作为β-异cupreidine（β-ICD）的对映体互补催化剂。
• Molecular sieve mediated decarboxylative Mannich and aldol reactions of β-ketoacids
  作者：Fangrui Zhong、Chunhui Jiang、Weijun Yao、Li-Wen Xu、Yixin Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.030

  日期：2013.8

  A molecular sieve mediated decarboxylative Mannich reaction of β-ketoacids with sulfonyl imines is reported; this protocol leads to an efficient preparation of synthetically useful β-amino ketones. An analogous molecular sieve promoted decarboxylative aldol reaction between β-ketoacids and isatins is also described, which affords bioactive 3-substituted-3-hydroxy-oxindoles in excellent yields.

  报道了分子筛介导的β-酮酸与磺酰基亚胺的曼尼希脱羧反应。该方案可有效制备合成上有用的β-氨基酮。还描述了类似的分子筛促进的β-酮酸和靛红之间的脱羧醛醇缩合反应，其以优异的产率提供了生物活性的3-取代的-3-羟基-吲哚。
• Cinchona Alkaloid Amide Catalyzed Enantioselective Formal [2+2] Cycloadditions of Allenoates and Imines: Synthesis of 2,4-Disubstituted Azetidines
  作者：Jean-Baptiste Denis、Géraldine Masson、Pascal Retailleau、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201100706

  日期：2011.5.27

  Mix and go: The quinidine amide 1 catalyzed [2+2] cycloaddition between N‐sulfonylimines 2 and alkyl 2,3‐butadienoates 3 afforded the R‐configured azetidines 4 in excellent yields and enantioselectivities (M.S.=molecular sieve). The S enantiomer was obtained when a quinine amide catalyst, the pseudoenantiomer of 1, was used.

  混合和去：酰胺的奎尼丁1催化[2 + 2]环加成之间Ñ -sulfonylimines 2和烷基2,3- butadienoates 3得到ř -构型氮杂环丁烷4以优良产率和对映选择性（MS =分子筛）。该小号奎宁酰胺催化剂，的pseudoenantiomer时得到对映异构体1，而使用。