N-<(2,4-difluorophenyl)methylene>benzamine | 80617-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<(2,4-difluorophenyl)methylene>benzamine
• 英文别名: N-[(2,4-difluorophenyl)methylene]benzamine；1-(2,4-difluorophenyl)-N-phenylmethanimine
• CAS: 80617-34-1
• 化学式: C₁₃H₉F₂N
• 分子量: 217.218
• InChiKey: FCCCTASXHUHOTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(2,4-difluorophenyl)methylene>benzamine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2,4-difluoroisophthalaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯二氨基甲基化中的潜在卡宾：机理和实际应用

  摘要：

  由于甲硅烷基团容易迁移，甲硅烷基甲脒1与其碳烯形式1'处于平衡状态。1与各种取代的氟苯的反应随着亲核卡宾1'的插入而进行在混合试剂后进入最酸性的 C-H 键，不需要任何催化剂。根据 DFT 计算，通过三元过渡态结构进行的插入反应的经典解释需要高活化能。相反，预计将芳香底物中酸性最强的质子转移到卡宾碳上的活化势垒较低。下一步，形成的离子对向产物的无障碍重排完成了该过程。取代苯在与甲硅烷基甲脒反应中的反应性可以通过计算的C-H 氢的p K a (DMSO) 值粗略评估。具有 p K a的苯衍生物约 少于 31 个可以进行 C-H 插入。该反应提供缩醛胺作为第一批产物，它可以很容易地通过酸水解转化为相应的醛。由于甲硅烷基甲脒1对许多官能团具有耐受性，该反应可应用于多种苯衍生物，使其成为有机合成应用的可靠策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00470
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯甲醛 、 苯胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到N-<(2,4-difluorophenyl)methylene>benzamine
  参考文献：
  名称：

  3-Hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase inhibitors. 3. 7-(3,5-Disubstituted-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3,5-dihydroxy-6-heptenoic acids and their lactone derivatives

  摘要：

  The syntheses of a series of 7-(3,5-disubstituted [1,1'-bephenyl]-2-yl)-3,5-dihydroxy-6-heptenoic acids and their lactones are reported. Intrinsic 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase inhibitory activity is enhanced markedly when the biphenyl moiety is substituted by chloro or methyl groups at positions 3 and 5 and a fluoro group at position 4'. These substitutions, followed by resolution, provided compounds 100(+) and 110(+) with 2.8 times the intrinsic inhibitory activity of compactin. Compound 100(+) was shown to possess the same chirality in the lactone ring as compactin by single-crystal X-ray crystallography.

  DOI：

  10.1021/jm00152a002