6-benzyl-1-[(2S,4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-phenoxycarbothioyloxyoxolan-2-yl]-5-ethylpyrimidine-2,4-dione | 176519-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 6-benzyl-1-[(2S,4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-phenoxycarbothioyloxyoxolan-2-yl]-5-ethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 176519-59-8
• 化学式: C₄₁H₄₄N₂O₆SSi
• 分子量: 720.962
• InChiKey: HXWDATBLKZMIKF-QOEXFKEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyl-1-[(2S,4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-phenoxycarbothioyloxyoxolan-2-yl]-5-ethylpyrimidine-2,4-dione 在 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-benzyl-1-[(2S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-ethylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1-[（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶的新型6-苄基尿嘧啶类似物的合成及有效的抗HIV-1活性。

  摘要：

  由相应的芳基乙腈和2-溴酸酯合成2-烷基-4-芳基-3-氧代丁酸乙酯。丁酸酯与硫脲的缩合，然后用氯乙酸处理，得到5-烷基-6-（芳基甲基）尿嘧啶。使用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯（TMS三氟甲磺酸酯）作为催化剂，将尿嘧啶与乙缩醛缩合，得到无环的5-烷基-6-（芳基甲基）尿嘧啶衍生物。还将6-苄基-5-乙基尿嘧啶与5-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-2-脱氧-3-O-（苯氧硫羰基+++）-α，β-D-赤型戊呋喃糖苷缩合，然后进行巴顿还原脱保护，得到6-苄基-5-乙基-2′，3′-二脱氧尿苷的异构体。用烷基氯甲基硫化物将尿嘧啶烷基化，得到了HEPT的新硫代类似物。测试了所有新的N1取代的尿嘧啶对HIV-1的活性，

  DOI：

  10.1021/jm9600499
• 作为产物：
  描述：

  methyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-ribo-furanoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 6-benzyl-1-[(2S,4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-phenoxycarbothioyloxyoxolan-2-yl]-5-ethylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1-[（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶的新型6-苄基尿嘧啶类似物的合成及有效的抗HIV-1活性。

  摘要：

  由相应的芳基乙腈和2-溴酸酯合成2-烷基-4-芳基-3-氧代丁酸乙酯。丁酸酯与硫脲的缩合，然后用氯乙酸处理，得到5-烷基-6-（芳基甲基）尿嘧啶。使用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯（TMS三氟甲磺酸酯）作为催化剂，将尿嘧啶与乙缩醛缩合，得到无环的5-烷基-6-（芳基甲基）尿嘧啶衍生物。还将6-苄基-5-乙基尿嘧啶与5-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-2-脱氧-3-O-（苯氧硫羰基+++）-α，β-D-赤型戊呋喃糖苷缩合，然后进行巴顿还原脱保护，得到6-苄基-5-乙基-2′，3′-二脱氧尿苷的异构体。用烷基氯甲基硫化物将尿嘧啶烷基化，得到了HEPT的新硫代类似物。测试了所有新的N1取代的尿嘧啶对HIV-1的活性，

  DOI：

  10.1021/jm9600499

文献信息

• Synthesis and Potent Anti-HIV-1 Activity of Novel 6-Benzyluracil Analogues of 1-[(2-Hydroxyethoxy)methyl]-6-(phenylthio)thymine
  作者：Krzysztof Danel、Erik Larsen、Erik B. Pedersen、Bent F. Vestergaard、Claus Nielsen

  DOI：10.1021/jm9600499

  日期：1996.1.1

  Condensation of the uracils with acetals using trimethylsilyl triflate (TMS triflate) as a catalyst gave acyclic 5-alkyl-6-(arylmethyl)uracil derivatives. 6-Benzyl-5-ethyluracil was also condensed with methyl 5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-3-O-(phenoxythiocarbonyl+ ++)-alpha,beta-D-erythro-pentofuranoside, followed by Barton reduction and deprotection, to give the anomers of 6-benzyl-5-ethyl-2',3'-dideoxyuridine

  由相应的芳基乙腈和2-溴酸酯合成2-烷基-4-芳基-3-氧代丁酸乙酯。丁酸酯与硫脲的缩合，然后用氯乙酸处理，得到5-烷基-6-（芳基甲基）尿嘧啶。使用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯（TMS三氟甲磺酸酯）作为催化剂，将尿嘧啶与乙缩醛缩合，得到无环的5-烷基-6-（芳基甲基）尿嘧啶衍生物。还将6-苄基-5-乙基尿嘧啶与5-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-2-脱氧-3-O-（苯氧硫羰基+++）-α，β-D-赤型戊呋喃糖苷缩合，然后进行巴顿还原脱保护，得到6-苄基-5-乙基-2′，3′-二脱氧尿苷的异构体。用烷基氯甲基硫化物将尿嘧啶烷基化，得到了HEPT的新硫代类似物。测试了所有新的N1取代的尿嘧啶对HIV-1的活性，