[1-[[(4R,5R)-4,5-diphenyl-1,3-dioxolan-2-yl]methyl]cyclohexa-2,5-dien-1-yl]methanol | 868979-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: [1-[[(4R,5R)-4,5-diphenyl-1,3-dioxolan-2-yl]methyl]cyclohexa-2,5-dien-1-yl]methanol
• CAS: 868979-53-7
• 化学式: C₂₃H₂₄O₃
• 分子量: 348.442
• InChiKey: VWLZTQDFVAZXEF-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-[[(4R,5R)-4,5-diphenyl-1,3-dioxolan-2-yl]methyl]cyclohexa-2,5-dien-1-yl]methanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1R,3R,4R,6R,8R,12R)-12-bromo-6-methoxyethoxy-8-methoxymethyl-2,5-dioxa-3,4-diphenylbicyclo[6.4.0]-dodec-9-ene
  参考文献：
  名称：

  烯缩醛分子内卤代醚化反应的不对称合成：环己烷体系中前手性二烯的区分。

  摘要：

  由由相应的二烯醛和（+）-氢安息香素制备的二烯缩醛（1）已经开发出一种新的不对称合成被某些取代基官能化的环己烷衍生物的方法。在MeOCH2CH2OH存在下用NBS处理1主要以立体选择的方式得到2。随后甲氧基乙氧基的烷基化以良好的产率产生了光学活性的环己烯化合物（3）。3中剩余烯烃的立体选择性化学修饰是通过OsO4-氧化进行的。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.952
• 作为产物：
  描述：

  (1-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-2,5-cyclohexadienyl)acetaldehyde 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [1-[[(4R,5R)-4,5-diphenyl-1,3-dioxolan-2-yl]methyl]cyclohexa-2,5-dien-1-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  烯缩醛分子内卤代醚化反应的不对称合成：环己烷体系中前手性二烯的区分。

  摘要：

  由由相应的二烯醛和（+）-氢安息香素制备的二烯缩醛（1）已经开发出一种新的不对称合成被某些取代基官能化的环己烷衍生物的方法。在MeOCH2CH2OH存在下用NBS处理1主要以立体选择的方式得到2。随后甲氧基乙氧基的烷基化以良好的产率产生了光学活性的环己烯化合物（3）。3中剩余烯烃的立体选择性化学修饰是通过OsO4-氧化进行的。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.952

文献信息

• Asymmetric Synthesis by the Intramolecular Haloetherification Reaction of Ene Acetal: Discrimination of Prochiral Dienes in Cyclohexane Systems
  作者：Hiromichi Fujioka、Naoyuki Kotoku、Yoshinari Sawama、Hidetoshi Kitagawa、Yusuke Ohba、Tsung-Lung Wang、Yasushi Nagatomi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1248/cpb.53.952

  日期：——

  A novel asymmetric synthesis of the cyclohexane derivative functionalized by some substituents has been developed from the diene acetals (1), prepared from the corresponding diene aldehyde and (+)-hydrobenzoin. The treatment of 1 with NBS in the presence of MeOCH2CH2OH predominantly afforded 2 in a stereoselective manner. Subsequent alkylation of the methoxyethoxy group produced the optically active

  由由相应的二烯醛和（+）-氢安息香素制备的二烯缩醛（1）已经开发出一种新的不对称合成被某些取代基官能化的环己烷衍生物的方法。在MeOCH2CH2OH存在下用NBS处理1主要以立体选择的方式得到2。随后甲氧基乙氧基的烷基化以良好的产率产生了光学活性的环己烯化合物（3）。3中剩余烯烃的立体选择性化学修饰是通过OsO4-氧化进行的。