(1-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-2,5-cyclohexadienyl)acetaldehyde | 868979-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-2,5-cyclohexadienyl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-[1-[[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]cyclohexa-2,5-dien-1-yl]acetaldehyde
• CAS: 868979-51-5
• 化学式: C₂₅H₃₀O₂Si
• 分子量: 390.598
• InChiKey: OZNXHFMFOVIXON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-2,5-cyclohexadienyl)acetaldehyde 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (4R,5R)-2-[(1-methoxymethyl-2,5-cyclohexadienyl)methyl]-4,5-diphenyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  烯缩醛分子内卤代醚化反应的不对称合成：环己烷体系中前手性二烯的区分。

  摘要：

  由由相应的二烯醛和（+）-氢安息香素制备的二烯缩醛（1）已经开发出一种新的不对称合成被某些取代基官能化的环己烷衍生物的方法。在MeOCH2CH2OH存在下用NBS处理1主要以立体选择的方式得到2。随后甲氧基乙氧基的烷基化以良好的产率产生了光学活性的环己烯化合物（3）。3中剩余烯烃的立体选择性化学修饰是通过OsO4-氧化进行的。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.952
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1-(2-hydroxyethyl)-2,5-cyclohexadiene 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到(1-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-2,5-cyclohexadienyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  烯缩醛分子内卤代醚化反应的不对称合成：环己烷体系中前手性二烯的区分。

  摘要：

  由由相应的二烯醛和（+）-氢安息香素制备的二烯缩醛（1）已经开发出一种新的不对称合成被某些取代基官能化的环己烷衍生物的方法。在MeOCH2CH2OH存在下用NBS处理1主要以立体选择的方式得到2。随后甲氧基乙氧基的烷基化以良好的产率产生了光学活性的环己烯化合物（3）。3中剩余烯烃的立体选择性化学修饰是通过OsO4-氧化进行的。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.952

文献信息

• New construction of the bicyclo[3.3.1]nonane system via Lewis acid promoted regioselective ring-opening reaction of the tricyclo[4.4.0.05,7]dec-2-ene derivative
  作者：Masahito Abe、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.010

  日期：2006.9

  A new access to the bicyclo[3.3.1]nonane system, which is a common structure in a number of polyisoprenylated phloroglucinol derivatives (phloroglucins), has been developed via the Lewis acid promoted regioselective ring-opening reaction of the cyclopropane, a tricyclo[4.4.0.05,7]dec-2-ene derivative.

  通过路易斯酸促进环丙烷的区域选择性开环反应，开发了一种新的进入双环[3.3.1]壬烷系统的方法，该系统是许多聚异戊二烯化间苯三酚衍生物（间苯三酚）中的常见结构。 4.4.0.0 5,7 ]癸-2-烯衍生物。