tert-butyl-[(4R)-2-(iodomethyl)hept-1-en-4-yl]oxy-dimethylsilane | 1420767-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(4R)-2-(iodomethyl)hept-1-en-4-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1420767-01-6
• 化学式: C₁₄H₂₉IOSi
• 分子量: 368.374
• InChiKey: KHXSURZRWYRWLZ-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(4R)-2-(iodomethyl)hept-1-en-4-yl]oxy-dimethylsilane 在 锂硼氢 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (2R)-4-((2R)-2-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxypentyl)-2-methyl-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  两性霉素B的正式合成

  摘要：

  本文报道了两性霉素B（1）的有效，会聚和高度立体选择性的形式合成。在两性霉素B中，C10–C21（4）和C1–C9（5）片段分别来自香叶醇6和1,4-丁二醇7的单-PMB醚，分别以19和9的步骤衍生。合成中涉及的关键步骤是Sharpless不对称环氧化，Evans醛醇，Julia烯化，oxa-Michael，Keck烯丙基化，Mannich反应，Evans不对称烷基化和Yamaguchi酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.075
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyleneheptan-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以73%的产率得到tert-butyl-[(4R)-2-(iodomethyl)hept-1-en-4-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  两性霉素B的正式合成

  摘要：

  本文报道了两性霉素B（1）的有效，会聚和高度立体选择性的形式合成。在两性霉素B中，C10–C21（4）和C1–C9（5）片段分别来自香叶醇6和1,4-丁二醇7的单-PMB醚，分别以19和9的步骤衍生。合成中涉及的关键步骤是Sharpless不对称环氧化，Evans醛醇，Julia烯化，oxa-Michael，Keck烯丙基化，Mannich反应，Evans不对称烷基化和Yamaguchi酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.075