(4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyheptanal | 1420766-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyheptanal
• CAS: 1420766-95-5
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: MPTKLXFPDDZBPC-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyheptanal 在 咪唑 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 二乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 (S)-4-benzyl-3-((2R,6R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-4-methylenenonanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  两性霉素B的正式合成

  摘要：

  本文报道了两性霉素B（1）的有效，会聚和高度立体选择性的形式合成。在两性霉素B中，C10–C21（4）和C1–C9（5）片段分别来自香叶醇6和1,4-丁二醇7的单-PMB醚，分别以19和9的步骤衍生。合成中涉及的关键步骤是Sharpless不对称环氧化，Evans醛醇，Julia烯化，oxa-Michael，Keck烯丙基化，Mannich反应，Evans不对称烷基化和Yamaguchi酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.075
• 作为产物：
  描述：

  (S)-7-(4-methoxybenzyloxy)hept-1-en-4-ol 在 咪唑 、 草酰氯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyheptanal
  参考文献：
  名称：

  两性霉素B的正式合成

  摘要：

  本文报道了两性霉素B（1）的有效，会聚和高度立体选择性的形式合成。在两性霉素B中，C10–C21（4）和C1–C9（5）片段分别来自香叶醇6和1,4-丁二醇7的单-PMB醚，分别以19和9的步骤衍生。合成中涉及的关键步骤是Sharpless不对称环氧化，Evans醛醇，Julia烯化，oxa-Michael，Keck烯丙基化，Mannich反应，Evans不对称烷基化和Yamaguchi酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.075

文献信息

• Organocatalytic stereoselective approach to the total synthesis of (−)-halosaline
  作者：Vishwajeet Jha、Pradeep Kumar

  DOI：10.1039/c3ra44700f

  日期：——

  A practical and efficient organocatalytic approach to the synthesis of substituted piperidine alkaloids in high enantio- and diastereomeric excess was achieved using proline-catalyzed sequential α-aminoxylation/α-amination reaction and HWE olefination reaction of an aldehyde.

  利用脯氨酸催化的醛的连续α-氨化/α-胺化反应和HWE烯化反应，实现了一种实用且有效的有机催化方法，用于合成对映体和非对映体过量的取代哌啶生物碱。