1-(benzofuran-2-yl)ethane-1,2-diol | 116346-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-(benzofuran-2-yl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: 1-benzofuran-2-yl-ethane-1,2-diol；1-Benzofuran-2-yl-aethan-1,2-diol；2-Benzofuranylethylene glycol；1-(1-benzofuran-2-yl)ethane-1,2-diol
• CAS: 116346-32-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: LRTYEGVIFGIVRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  362.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzofuran-2-yl)ethane-1,2-diol 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 methyl 2-(benzofuran-2-yl)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  环状碳酸酯与二氧化碳的电化学开环羧化反应

  摘要：

  通过选择性裂解环状碳酸酯中的 C(sp 3 )–O 键，开发了苯乙烯碳酸酯与 CO 2的电还原开环羧化以获得二羧酸和/或β-羟基酸。产物选择性可能由关键的苄基和碳负离子中间体的稳定性和反应性决定。

  DOI：

  10.1039/d4cc01695e
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 2-(benzofuran-2-yl)-2-oxo-ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到1-(benzofuran-2-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Optically active 1-(benzofuran-2-yl)ethanols and ethane-1,2-diols by enantiotopic selective bioreductions

  摘要：

  Enantiotopic selective reduction of 1-(benzofuran-2-yl)ethanones 1a-d, 1-(benzofuran-2-yl)-2-hydroxyethanones 4a-c and 2-acetoxy-1-(benzofuran-2-yl)ethanones 3a-c was performed by baker's yeast for preparation of optically active (benzofuran-2-yl)carbinols [(S)-5a-d, (S)-6a-c and (R)-6a-c, enantiomeric excess from 55 to 93% ee]. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00222-2

文献信息

• The Bromination of Some N-Substituted Phthalimides with N-Bromosuccinimide
  作者：Harold E. Zaugg

  DOI：10.1021/ja01651a083

  日期：1954.11
• Optically active 1-(benzofuran-2-yl)ethanols and ethane-1,2-diols by enantiotopic selective bioreductions
  作者：Csaba Paizs、Monica Toşa、Cornelia Majdik、Paula Moldovan、Lajos Novák、Pál Kolonits、Adriana Marcovici、Florin-Dan Irimie、László Poppe

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00222-2

  日期：2003.6

  Enantiotopic selective reduction of 1-(benzofuran-2-yl)ethanones 1a-d, 1-(benzofuran-2-yl)-2-hydroxyethanones 4a-c and 2-acetoxy-1-(benzofuran-2-yl)ethanones 3a-c was performed by baker's yeast for preparation of optically active (benzofuran-2-yl)carbinols [(S)-5a-d, (S)-6a-c and (R)-6a-c, enantiomeric excess from 55 to 93% ee]. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 10.1039/d4cc01695e
  作者：Tao, Li、Wang, He、Liu, Xiao-Fei、Ren, Wei-Min、Lu, Xiao-Bing、Zhang, Wen-Zhen

  DOI：10.1039/d4cc01695e

  日期：——

  ring-opening carboxylation of styrene carbonates with CO2 to achieve dicarboxylic acids and/or β-hydroxy acids has been developed via the selective cleavage of the C(sp3)–O bond in cyclic carbonates. The product selectivity is probably determined by the stability and reactivity of the key benzylic radical and carbanion intermediate.

  通过选择性裂解环状碳酸酯中的 C(sp 3 )–O 键，开发了苯乙烯碳酸酯与 CO 2的电还原开环羧化以获得二羧酸和/或β-羟基酸。产物选择性可能由关键的苄基和碳负离子中间体的稳定性和反应性决定。

表征谱图