O-(4-methylphenyl) N-phenylthioncarbamate | 86317-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(4-methylphenyl) N-phenylthioncarbamate
• 英文别名: O-(4-methylphenyl) N-phenylcarbamothioate
• CAS: 86317-34-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NOS
• 分子量: 243.329
• InChiKey: JBMFINFKPAYUMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(4-methylphenyl) N-phenylthioncarbamate 在 potassium chloride 、 水 作用下， 生成 硫代异氰酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  O-芳基N-芳基硫代氨基甲酸酯在水溶液中降解为芳基氧化物离子和异硫氰酸酯。勒夫勒假设的研究

  摘要：

  已经在正反两个方向上测量了标题反应的速率常数，从而得到了方程式（i）中所有步骤的速率和平衡常数。变AR的Ar-O-CS-NHAr'的结构的效果⇆的Ar-O-C的N-中，Ar' ⇆的Ar-O -，测定在平衡和速率常数+ Ar'NCS（ⅰ）和Ar'; 相同莱弗勒-的Grunwald指数（α=β ˚F /β EQ = D登录ķ / d登录ķ尽管各个β值明显不同，但对于加法步骤，观察到了Ar和Ar'的变化。如果反应符合Leffler假设，则需要由不同的取代基相互作用形成单键的α参数相同；在此基础上，α参数被认为是相对于加成反应的反应态和产物态而言，过渡态结构的良好度量。亚硫代氨基甲酸酯及其共轭碱中的酚氧上的“有效电荷”表明，在正式的亚硫代氨基甲酰基键中具有相当大的C + -S特性。

  DOI：

  10.1039/p29830000437
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯基氯化亚硫代甲酸 、 苯胺 以 乙腈 为溶剂， 生成 O-(4-methylphenyl) N-phenylthioncarbamate
  参考文献：
  名称：

  乙腈中芳基氯噻吩甲酸酯与苯胺的氨解：胺的性质和溶剂对其作用机理的影响

  摘要：

  在5.0°C的条件下，研究了芳基氯硫代甲酸酯（7，YC 6 H 4 OC（S）Cl）与苯胺（XC 6 H 4 NH 2）在乙腈中的氨解作用。该速率比芳基氯甲酸酯（6，YC 6 H 4 OC（O）Cl）的相应反应的速率慢。此速率序列是，对氯甲酸烷基酯（反向1 - 4）在水中，为此，速率限制形成四面体中间体，T的±，进行了预测。基于较大的负交叉相互作用常数ρXY＝ -0.77，反应性-选择性原理失败，涉及氘化亲核试剂（XC 6 H 4 ND 2）的正常k H / k D值，并且低ΔH ≠与大的负Δ小号≠对于标题反应系列，提出了具有四元氢键的环状过渡态（11）的协同机理。已经显示出，对于6和7的氨解，溶剂从水变为乙腈引起从逐步到一致的机械变化。

  DOI：

  10.1021/jo0487247

文献信息

• Kinetics and mechanism of the reactions of<i>O</i>-aryl<i>S</i>-(4-nitrophenyl) dithiocarbonates with anilines in aqueous ethanol
  作者：Enrique A. Castro、Marcela Gazitúa、José G. Santos

  DOI：10.1002/poc.1602

  日期：——

  second‐order polynomial equation. This kinetic behavior is in agreement with a stepwise mechanism consisting of two tetrahedral intermediates, one zwitterionic (T±) and the other anionic (T−), with a kinetically significant proton transfer from T± to an aniline to yield T−. The rate equation was derived from the proposed mechanism. By nonlinear least‐squares fitting of the rate equation to the experimental data

  的反应Ô（4-甲基苯基） - š - （4-硝基苯基）二硫代碳酸酯和Ô（4-氯苯基） - š - （4-硝基苯基）二硫代碳酸酯与一系列苯胺经受在44重量％的乙醇动力学调查-水，温度25.0°C，离子强度为0.2M。分光光度法在420 nm（4-硝基苯硫醇根阴离子的外观）上跟踪反应。在过量胺下，发现伪一阶速率系数（k obs）。对于两种底物与苯胺的反应，k obs 对根据二阶多项式方程，恒定pH下的游离胺浓度呈非线性向上变化。此动力学行为是在具有由两个四面体中间体，一种两性离子（T的逐步机构协议±）与其它阴离子（T - ）中，用从T A动力学显著质子转移±为苯胺，得到Ť - 。速率方程是从提出的机制中得出的。通过速率方程与实验数据的非线性最小二乘拟合，确定了两个步骤中涉及的速率微系数的值。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Aminolysis of Aryl Chlorothionoformates with Anilines in Acetonitrile:  Effects of Amine Nature and Solvent on the Mechanism
  作者：Hyuck Keun Oh、Joo Suk Ha、Dae Dong Sung、Ikchoon Lee

  DOI：10.1021/jo0487247

  日期：2004.11.1

  chloroformates (1−4) in water, for which rate-limiting formation of a tetrahedral intermediate, T±, is predicted. On the basis of the large negative cross-interaction constant, ρXY = −0.77, failure of the reactivity−selectivity principle, normal kH/kD values involving deuterated nucleophiles (XC6H4ND2), and low ΔH≠ with large negative ΔS≠ values, a concerted mechanism with a four-membered hydrogen bonded cyclic

  在5.0°C的条件下，研究了芳基氯硫代甲酸酯（7，YC 6 H 4 OC（S）Cl）与苯胺（XC 6 H 4 NH 2）在乙腈中的氨解作用。该速率比芳基氯甲酸酯（6，YC 6 H 4 OC（O）Cl）的相应反应的速率慢。此速率序列是，对氯甲酸烷基酯（反向1 - 4）在水中，为此，速率限制形成四面体中间体，T的±，进行了预测。基于较大的负交叉相互作用常数ρXY＝ -0.77，反应性-选择性原理失败，涉及氘化亲核试剂（XC 6 H 4 ND 2）的正常k H / k D值，并且低ΔH ≠与大的负Δ小号≠对于标题反应系列，提出了具有四元氢键的环状过渡态（11）的协同机理。已经显示出，对于6和7的氨解，溶剂从水变为乙腈引起从逐步到一致的机械变化。
• Purnima, G; Roy, Sujit, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, p. 291 - 292
  作者：Purnima, G、Roy, Sujit

  DOI：——

  日期：——
• Degradation in aqueous solution of O-aryl N-arylthioncarbamates to aryloxide ions and isothiocyanates. A study of Leffler's assumption
  作者：Stephen V. Hill、Sergio Thea、Andrew Williams

  DOI：10.1039/p29830000437

  日期：——

  Rate constants for the title reaction have been measured in both forward and reverse directions leading to rates and equilibrium constants for all the steps in equation (i). The effects of varying the structures of Ar Ar–O–CS–NHAr′⇆ Ar–O–CN–Ar′⇆ Ar–O–+ Ar′NCS (i) and Ar′ on the equilibrium and rate constants were measured; identical Leffler–Grunwald indices (α=βF/βEQ= d log k/d log K) for the addition

  已经在正反两个方向上测量了标题反应的速率常数，从而得到了方程式（i）中所有步骤的速率和平衡常数。变AR的Ar-O-CS-NHAr'的结构的效果⇆的Ar-O-C的N-中，Ar' ⇆的Ar-O -，测定在平衡和速率常数+ Ar'NCS（ⅰ）和Ar'; 相同莱弗勒-的Grunwald指数（α=β ˚F /β EQ = D登录ķ / d登录ķ尽管各个β值明显不同，但对于加法步骤，观察到了Ar和Ar'的变化。如果反应符合Leffler假设，则需要由不同的取代基相互作用形成单键的α参数相同；在此基础上，α参数被认为是相对于加成反应的反应态和产物态而言，过渡态结构的良好度量。亚硫代氨基甲酸酯及其共轭碱中的酚氧上的“有效电荷”表明，在正式的亚硫代氨基甲酰基键中具有相当大的C + -S特性。
• Nucleophilic Substitution Reactions of O-Aryl N-phenyl Thioncarbamates with Benzylamines in Acetonitrile
  作者：Hyuck-Keun Oh

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.7.2427

  日期：2012.7.20