4-((4-chlorophenyl)diazenyl)morpholine | 54762-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-chlorophenyl)diazenyl)morpholine
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)azomorpholine；Morpholine, 4-[(4-chlorophenyl)azo]-；(4-chlorophenyl)-morpholin-4-yldiazene
• CAS: 54762-78-6
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN₃O
• 分子量: 225.678
• InChiKey: RHFHRWXJGBDBAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  334.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  1.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-chlorophenyl)diazenyl)morpholine 、 苯硼酸 在 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 、 palladium diacetate 作用下， 反应 6.0h， 以80%的产率得到4-氯联苯
  参考文献：
  名称：

  咪唑鎓ILs中Suzuki，Heck和Sonogashira反应中的1-Aryltriazenes，以[BMIM（SO3H）] [OTf]或Sc（OTf）3为促进剂，并以Pd（OAc）2或NiCl2·甘醇二甲醚为催化剂

  摘要：

  1-芳基三氮烯作为芳基重氮的替代物，很容易被[BMIM（SO 3 H）] [OTf]或Sc（OTf）3掩盖，并在广泛可用的咪唑-ILs中作为溶剂进行交叉偶联。探索了该化学在铃木，Heck和Sonogashira反应中的范围。使用Pd或Ni作为催化剂，反应可得到良好的分离收率，从而扩大了方案的范围。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901070
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 对氯苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-((4-chlorophenyl)diazenyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial and Biochemical Activities of Some Arylazomorpholine Derivatives

  摘要：

  制备并鉴定了十种芳唑吗啉类化合物。考察了它们对 Fusarium oxysporum、Rhizoctonia solani、Macrophomina phasoli、Helminthosporum sp.和 Trichoderma harzianum 的杀菌活性，以及对 Erwinia amylovora 的抗菌效果。对体外抗真菌效果显著的衍生物进行了体内检测，以根瘤菌的多酚氧化酶、过氧化物酶 DNA、RNA 和糖含量作为生物标志物，寻找其主要靶标。与标准杀真菌剂 metalaxyl 相比，4-(4-氯苯基)-、4-(3-氯苯基)-、4-(2-氯苯基)- 和 4-(4-羟基-3,5-二氯苯基)偶氮吗啉对所有受测真菌都有很强的抑制作用。在液体培养基中，4-(4-氯苯基)偶氮吗啉和 4-(2-氯苯基)偶氮吗啉对 R. solani 的芽胞生长的抑制作用比 metalaxyl 更强。4-(Phenyl)azomorpholine 和 4-(3-chlorophenyl)azomorpholine 能完全阻止 E. amylovora 的生长，其 MIC 值为 4 × 10-5 M，与链霉素相似。4-（4-氯苯基）偶氮吗啉和 4-（4-羟基-3,5-二氯苯基）偶氮吗啉能刺激多酚氧化酶和过氧化物酶。测试的芳基氮吗啉衍生物对 DNA 和 RNA 含量没有特异性。事实证明，4-(4-氯苯基)-氮吗啉在还原总可溶性糖和还原糖方面的作用强于甲霜灵，而甲霜灵在非还原糖方面的作用接近于它。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.18872

文献信息

• Antimicrobial and Biochemical Activities of Some Arylazomorpholine Derivatives
  作者：Ahmed S. Abdel-Aty、Mohamed A. Desheesh、Ahmed M. Allam

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18872

  日期：——

  Ten arylazomorpholines were prepared and characterized. Their fungicidal activity against Fusarium oxysporum, Rhizoctonia solani, Macrophomina phasoli, Helminthosporum sp. and Trichoderma harzianum and antibacterial effects against Erwinia amylovora were examined. Derivatives with persuasive in vitro antifungal effects, were checked in vivo on polyphenoloxidase, peroxidase DNA, RNA and sugar contents of Rhizoctonia solani as biomarkers searching their main target. 4-(4-Chlorophenyl)-, 4-(3-chlorophenyl)-, 4-(2-chlorophenyl)- and 4-(4-hydroxy-3,5-dichlorophenyl)azomorpholines highly inhibited all the tested fungi comparing with the standard fungicide metalaxyl. 4-(4-Chlorophenyl)azomorpholine and 4-(2-chlorophenyl)azomorpholine were more effective than metalaxyl inhibiting the hyphal growth of R. solani in liquid media. 4-(Phenyl)azomorpholine and 4-(3-chlorophenyl)azomorpholine completely stopped E. amylovora growth with MIC 4 × 10-5 M similar to streptomycin. 4-(4-Chlorophenyl)azomorpholine and 4-(4-hydroxy-3,5-dichlorophenyl)azomorpholine stimulated polyphenoloxidase and peroxidase. The tested arylazomorpholine derivatives were not specific against DNA and RNA contents. 4-(4-Chlorophenyl)-azomorpholine proved to be more potent than metalaxyl in reducing total soluble sugars and reduced sugars, whereas metalaxyl was near to it on non-reducing sugars.

  制备并鉴定了十种芳唑吗啉类化合物。考察了它们对 Fusarium oxysporum、Rhizoctonia solani、Macrophomina phasoli、Helminthosporum sp.和 Trichoderma harzianum 的杀菌活性，以及对 Erwinia amylovora 的抗菌效果。对体外抗真菌效果显著的衍生物进行了体内检测，以根瘤菌的多酚氧化酶、过氧化物酶 DNA、RNA 和糖含量作为生物标志物，寻找其主要靶标。与标准杀真菌剂 metalaxyl 相比，4-(4-氯苯基)-、4-(3-氯苯基)-、4-(2-氯苯基)- 和 4-(4-羟基-3,5-二氯苯基)偶氮吗啉对所有受测真菌都有很强的抑制作用。在液体培养基中，4-(4-氯苯基)偶氮吗啉和 4-(2-氯苯基)偶氮吗啉对 R. solani 的芽胞生长的抑制作用比 metalaxyl 更强。4-(Phenyl)azomorpholine 和 4-(3-chlorophenyl)azomorpholine 能完全阻止 E. amylovora 的生长，其 MIC 值为 4 × 10-5 M，与链霉素相似。4-（4-氯苯基）偶氮吗啉和 4-（4-羟基-3,5-二氯苯基）偶氮吗啉能刺激多酚氧化酶和过氧化物酶。测试的芳基氮吗啉衍生物对 DNA 和 RNA 含量没有特异性。事实证明，4-(4-氯苯基)-氮吗啉在还原总可溶性糖和还原糖方面的作用强于甲霜灵，而甲霜灵在非还原糖方面的作用接近于它。
• Comparison of the Thermal Stabilities of Diazonium Salts and Their Corresponding Triazenes
  作者：Christiane Schotten、Samy K. Leprevost、Low Ming Yong、Colan E. Hughes、Kenneth D. M. Harris、Duncan L. Browne

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00162

  日期：2020.10.16

  range of diazonium salts and their corresponding triazenes have been prepared in order to directly compare their relative thermal stabilities (via initial decomposition temperature) from differential scanning calorimetry (DSC) data. A structure–stability relationship has been explored to investigate trends in stability, depending on the aromatic substituent and the structure of the secondary amine component

  为了直接比较差示扫描量热法（DSC）数据的相对热稳定性（通过初始分解温度），已经制备了一系列重氮盐及其相应的三氮烯。已探究了结构与稳定性之间的关系，以研究稳定性的趋势，具体取决于芳族取代基以及重氮盐和三氮烯的仲胺成分的结构。与相应的重氮盐相比，所研究的所有三氮烯均显示出显着更高的稳定性（许多在200°C以上稳定）。
• 1-Aryltriazenes in the Suzuki, Heck, and Sonogashira Reactions in Imidazolium-ILs, with [BMIM(SO₃H)][OTf] or Sc(OTf)₃as Promoter, and Pd(OAc)₂or NiCl₂·glyme as Catalyst
  作者：Suraj M. Sutar、Hemantkumar M. Savanur、Shruti S. Malunavar、Pavankumar Prabhala、Rajesh G. Kalkhambkar、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1002/ejoc.201901070

  日期：2019.9.22

  surrogates for aryldiazonium, 1‐aryltriazenes are readily unmasked with [BMIM(SO3H)][OTf] or Sc(OTf)3 and enter into cross‐coupling in widely available imidazolium‐ILs as solvent. The scope of this chemistry in the Suzuki, Heck, and Sonogashira reactions is explored. The reactions give good isolated yields, employing either Pd or Ni as catalyst and thus widening the scope of the protocol.

  1-芳基三氮烯作为芳基重氮的替代物，很容易被[BMIM（SO 3 H）] [OTf]或Sc（OTf）3掩盖，并在广泛可用的咪唑-ILs中作为溶剂进行交叉偶联。探索了该化学在铃木，Heck和Sonogashira反应中的范围。使用Pd或Ni作为催化剂，反应可得到良好的分离收率，从而扩大了方案的范围。