3,8-dimethylbenzocinnoline | 52143-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3,8-dimethylbenzocinnoline
• 英文别名: 3,8-Dimethylbenzocinnolin；3,8-dimethylbenzo[c]cinnoline；3,8-dimethyl-benzo[c]cinnoline；3,8-Dimethyl-benzo[c]cinnolin；3,8-Dimethyl-benzocinnolin；Benzo[c]cinnoline, 3,8-dimethyl-
• CAS: 52143-63-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: AMJPNWGUUCMJJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8-dimethylbenzocinnoline 生成 3,8-Dimethylbenzocinnoliniumdicyanomethylid
  参考文献：
  名称：

  CARP E.; DORNEANU M.; ZUGRAVESCU I., REV. ROUM. CHIM. , 1974, 19, NO 9, 1507-1512

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-硝基甲苯 在 sodium ethanolate 、 苯乙酮 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,8-dimethylbenzocinnoline
  参考文献：
  名称：

  苯并[ c ] cinnoline构架的新方法的研究

  摘要：

  已经发现并研究了导致苯并[ c ]肉桂醇骨架的新型合成方法。该过程由两个独立的反应组成，第一个是2,2'-二硝基联苯的硝基部分还原，我们认为该过程是通过SET机理进行的，从而得到羟氨基和亚硝基。在接下来的步骤中，环化是在形成-N N-键的情况下进行的。我们认为该过程是通过亚硝基自由基阴离子的自由基机理发生的。该新方法提供了苯并[ c ]肉桂啉或苯并[ c ]肉桂啉N-氧化物，两者的收率均很高，分别为93％和91％。获得苯并[ c在] cinnoline中，反应以醇为溶剂，以醇盐为碱，而对于苯并[ c ] cinnoline N-氧化物，则以水为溶剂，以氢氧化钠为碱。为了建立后一程序，利用统计实验设计和多变量建模来揭示反应的响应面并确定反应的最佳条件。提出了复杂反应机理的建议。在证实该机理的过程中，发现了一种新的脱氧反应，该反应将苯并[ c ] cinnoline N-氧化物转化为苯并[ c

  DOI：

  10.1021/jo049102o

文献信息

• NOVEL POLYCYCLIC POLYMER COMPRISING THIOPHENE UNITS, A METHOD OF PRODUCING AND USES OF SUCH POLYMER
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20160301008A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  The present invention relates to a novel polycyclic polymer comprising fused thiophene units. The present invention also relates to a method for producing such polymer as well as the use of such polymer, particularly in organoelectronic applications.

  本发明涉及一种包含融合噻吩单元的新型多环聚合物。本发明还涉及一种生产这种聚合物的方法，以及特别是在有机电子应用中使用这种聚合物的用途。
• The Role of Ate Complexes in the Lithium-Sulfur, Lithium-Selenium and Lithium-Tellurium Exchange Reactions
  作者：Hans J. Reich、Birgir Ö. Gudmundsson、D. Patrick Green、Martin J. Bevan、Ieva L. Reich

  DOI：10.1002/1522-2675(200211)85:11<3748::aid-hlca3748>3.0.co;2-0

  日期：2002.11

  favor the T-shaped geometry of the hypervalent intermediates. For the selenium systems, ate complex intermediates (20-Se, 26) were detected spectroscopically in THF- or THF/HMPA-containing solutions. A DNMR study showed that Li/Se exchange was substantially faster than exchange of the lithium reagents with the ate complex. Therefore, these ate complexes are not on the actual Li/Se exchange pathway.

  高价配合物是金属-卤素、金属-碲和相关交换反应中的假定中间体。通过动力学技术和 NMR 光谱研究了 o,o'-联苯二基与二苯取代对碲酸盐络合物形成的影响。仅测量了关联常数 (Kate) 的适度增加。当通过间三联苯骨架 (12-S, 12-Se, 21) 在分子内实现 o,o'-联苯二硫化物和硒化物的 Li/M 交换时，Li/M 的速率大幅增加 (>109)与非循环模型相比，观察到 S 和 Li/Se 交换。显然，这些系统被理想地预先组织成有利于高价中间体的 T 形几何形状。对于硒系统，吃了复杂的中间体（20-Se，26) 在含有 THF 或 THF/HMPA 的溶液中进行光谱检测。DNMR 研究表明，Li/Se 交换比锂试剂与 at​​e 配合物的交换要快得多。因此，这些 ate 配合物不在实际的 Li/Se 交换途径上。
• Investigations of a Novel Process to the Framework of Benzo[<i>c</i>]cinnoline
  作者：Hans-René Bjørsvik、Raquel Rodríguez González、Lucia Liguori

  DOI：10.1021/jo049102o

  日期：2004.10.1

  radical mechanism through the nitroso radical anion. The novel process affords either benzo[c]cinnoline or benzo[c]cinnoline N-oxide, both in high yields, 93% and 91%, respectively. To obtain benzo[c]cinnoline, the reaction is conducted with an alcohol as solvent and an alkoxide as the base, while for benzo[c]cinnoline N-oxide, water is used as solvent with sodium hydroxide as the base. To establish the latter

  已经发现并研究了导致苯并[ c ]肉桂醇骨架的新型合成方法。该过程由两个独立的反应组成，第一个是2,2'-二硝基联苯的硝基部分还原，我们认为该过程是通过SET机理进行的，从而得到羟氨基和亚硝基。在接下来的步骤中，环化是在形成-N N-键的情况下进行的。我们认为该过程是通过亚硝基自由基阴离子的自由基机理发生的。该新方法提供了苯并[ c ]肉桂啉或苯并[ c ]肉桂啉N-氧化物，两者的收率均很高，分别为93％和91％。获得苯并[ c在] cinnoline中，反应以醇为溶剂，以醇盐为碱，而对于苯并[ c ] cinnoline N-氧化物，则以水为溶剂，以氢氧化钠为碱。为了建立后一程序，利用统计实验设计和多变量建模来揭示反应的响应面并确定反应的最佳条件。提出了复杂反应机理的建议。在证实该机理的过程中，发现了一种新的脱氧反应，该反应将苯并[ c ] cinnoline N-氧化物转化为苯并[ c
• Metathesis cleavage of an NN bond in benzo[<i>c</i>]cinnolines and azobenzenes by triply-bonded ditungsten complexes
  作者：Hideaki Ikeda、Kohei Nishi、Hayato Tsurugi、Kazushi Mashima

  DOI：10.1039/c7cc08570b

  日期：——

  reacting a W–W triply-bonded W(III)2 complex, (tBuO)3WW(OtBu)3 (1), with benzo[c]cinnoline derivatives to form biphenyl-linked dinuclear (imido)tungsten complexes 2–4. When azobenzene was used as the substrate, a trans to cis isomerization induced by blue-LED light was essential prior to the metathesis cleavage of the NN bond by the WW bond of (Me2N)2(TfO)WW(OTf)(NMe2)2 (6), affording the corresponding

  通过使W-W三键结合的W（III）2络合物（t BuO）3 W W（O t Bu）3（1）与苯并苯反应，观察到W W键和N N键的复分解反应。[ c ] cinnoline衍生物形成联苯连接的双核（亚氨基）钨配合物2-4。当使用偶氮苯作为底物时，在（Me 2 N）2（TfO）W的W W键对N N键进行复分解裂之前，由蓝光LED引发的反式至顺式异构化是必不可少的。W（OTf）（NMe 2）2（6），提供相应的亚氨基桥联双核钨配合物7-9。
• Process for the production of colored photographic images by the silver
  申请人：Ciba-Geigy AG

  公开号：US04266011A1

  公开（公告）日：1981-05-05

  A process for the production of colored photographic images by the silver dye-bleach process by image-wise exposure and subsequent processing by developing the silver image, dye-bleaching and silver bleaching, it being possible, optionally, for the last two steps to be combined, silver fixing and washing, in which process dye-bleaching and/or silver bleaching is carried out in the presence of at least one bleach catalyst of the formula ##STR1## In the formula, A and B are in each case the non-metallic atoms necessary to complete a benzene or pyridine ring, R.sub.1 and R.sub.3 are each hydrogen, hydroxyl, halogen, alkyl, carboxyl, carbalkoxy, carbalkoxyalkoxy, --CH.sub.2 OH, --O(CH.sub.2).sub.n OH, --O(CH.sub.2).sub.2 O(CH.sub.2).sub.2 OH, --CH.sub.2 Cl, --CH.sub.2 Br, --NR.sub.5 R.sub.6, --CH.sub.2 NR.sub.5 R.sub.6, --O(CH.sub.2).sub.n NR.sub.5 R.sub.6, --CH.sub.2 SO.sub.3 M, --O(CH.sub.2).sub.n SO.sub.3 M or --SO.sub.3 M, R.sub.2 and R.sub.4 are each hydrogen, hydroxyl, alkyl or alkoxy and R.sub.5 and R.sub.6 are each hydrogen or alkyl, M is hydrogen, an alkali metal, ammonium or alkylammonium and n is an integer from 2 to 4.

  一种通过图像智能曝光和随后处理银像、染料漂白和银漂白的银染料漂白法生产彩色照片图像的方法，其中最后两个步骤可以选择性地合并进行银定影和洗涤。在该过程中，染料漂白和/或银漂白是在至少一种式子##STR1##的漂白催化剂存在下进行的。在该式子中，A和B分别是完成苯环或吡啶环所需的非金属原子，R.sub.1和R.sub.3分别是氢、羟基、卤素、烷基、羧基、羧烷氧基、羧烷氧基烷氧基、--CH.sub.2 OH、--O(CH.sub.2).sub.n OH、--O(CH.sub.2).sub.2 O(CH.sub.2).sub.2 OH、--CH.sub.2 Cl、--CH.sub.2 Br、--NR.sub.5 R.sub.6、--CH.sub.2 NR.sub.5 R.sub.6、--O(CH.sub.2).sub.n NR.sub.5 R.sub.6、--CH.sub.2 SO.sub.3 M、--O(CH.sub.2).sub.n SO.sub.3 M或--SO.sub.3 M，R.sub.2和R.sub.4分别是氢、羟基、烷基或烷氧基，R.sub.5和R.sub.6分别是氢或烷基，M是氢、碱金属、铵或烷基铵，n是2到4的整数。