6-(trifluoromethyl)isoquinoline | 1194375-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(trifluoromethyl)isoquinoline
• CAS: 1194375-62-6
• 化学式: C₁₀H₆F₃N
• mdl: MFCD11226967
• 分子量: 197.16
• InChiKey: FFXLPXFDDMEXSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(trifluoromethyl)isoquinoline 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、15.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以78%的产率得到1,2,3,4-四氢-6-三氟甲基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳族酸的脱氧氟化。

  摘要：

  通过用四氟化硫对肉桂酸和（杂）芳族羧酸进行脱氧氟化反应，合成了不同的三氟甲基取代的化合物。所得产物用作制备新型氟化氨基酸，苯胺和脂肪胺的原料，这些氟化物是药物化学和农业化学的重要组成部分。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03011
• 作为产物：
  描述：

  6-异喹啉甲酸 在 sulfur tetrafluoride 、 氢氟酸 作用下， 反应 24.0h， 以77%的产率得到6-(trifluoromethyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳族酸的脱氧氟化。

  摘要：

  通过用四氟化硫对肉桂酸和（杂）芳族羧酸进行脱氧氟化反应，合成了不同的三氟甲基取代的化合物。所得产物用作制备新型氟化氨基酸，苯胺和脂肪胺的原料，这些氟化物是药物化学和农业化学的重要组成部分。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03011

文献信息

• Ethynylation of Isoquinoline and Quinoline Derivatives with Calcium Carbide
  作者：Alireza Samzadeh-Kermani

  DOI：10.1055/s-0036-1590815

  日期：2017.10

  An operatically simple method for the ethynylation of isoquinolines and quinolines is described. The ionic adduct derived from an alkynoic ester and the N-heterocycle was attacked by calcium carbide to give the ethynylation product. The procedure uses tetrabutylammonium fluoride trihydrate as a catalyst in aqueous N , N -dimethylacetamide. Steric and electronic effects of various substituents on the

  描述了一种操作简单的异喹啉和喹啉乙炔化方法。衍生自炔酸酯和 N-杂环的离子加合物受到碳化钙的攻击，得到乙炔化产物。该程序使用四丁基氟化铵三水合物作为催化剂在 N, N-二甲基乙酰胺水溶液中。检查了各种取代基对反应结果的空间和电子效应。
• US4382932A
  申请人：——

  公开号：US4382932A

  公开（公告）日：1983-05-10
• US4396619A
  申请人：——

  公开号：US4396619A

  公开（公告）日：1983-08-02
• Deoxofluorination of (Hetero)aromatic Acids
  作者：Serhii Trofymchuk、Maksym Ya. Bugera、Anton A. Klipkov、Bohdan Razhyk、Sergey Semenov、Karen Tarasenko、Viktoriia S. Starova、Olga A. Zaporozhets、Oksana Yu. Tananaiko、Anatoliy N. Alekseenko、Yurii Pustovit、Oleksandr Kiriakov、Igor I. Gerus、Andrei A. Tolmachev、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03011

  日期：2020.3.6

  Diverse trifluoromethyl-substituted compounds were synthesized by deoxofluorination of cinnamic and (hetero)aromatic carboxylic acids with sulfur tetrafluoride. The obtained products were used as starting materials in the preparation of novel fluorinated amino acids, anilines, and aliphatic amines - valuable building blocks for medicinal chemistry and agrochemistry.

  通过用四氟化硫对肉桂酸和（杂）芳族羧酸进行脱氧氟化反应，合成了不同的三氟甲基取代的化合物。所得产物用作制备新型氟化氨基酸，苯胺和脂肪胺的原料，这些氟化物是药物化学和农业化学的重要组成部分。