cis-1,2-Diphenylcyclohexane-1,2-diol | 72930-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cis-1,2-Diphenylcyclohexane-1,2-diol
• 英文别名: cis-1,2-diphenyl-1,2-cyclohexanediol；1,2-diphenyl-cyclohexane-1r,2c-diol；1,2-Diphenyl-cyclohexan-1r,2c-diol；(1S,2R)-1,2-diphenylcyclohexane-1,2-diol
• CAS: 72930-73-5
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: ARWGFDQJEZLQLC-HDICACEKSA-N

物化性质

• 熔点：
  73.2-73.9 °C
• 沸点：
  410.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2-Diphenylcyclohexane-1,2-diol 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 tris(1,10-phenanthroline)iron(III) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到1,4-二苯甲酰丁烷
  参考文献：
  名称：

  Geometric requirements in the ferriin oxidation of benzylic 1,2-diols

  摘要：

  研究发现，顺式和反式-1,2-二苯基环己烷-1,2-二醇的铁素[即三(1,10-菲罗啉)铁(III)]氧化速率存在显著差异；顺式-1,2-二苯基环己烷-1,2-二醇的反应速率至少是相应反式异构体的 104 倍；讨论了铁素氧化苄基二醇的影响。

  DOI：

  10.1039/a905728e
• 作为产物：
  描述：

  己二醛 在 pyridinium dichromate 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 cis-1,2-Diphenylcyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  钴或钛纳米粒子促进羰基化合物的还原偶联

  摘要：

  一系列醛和酮与容易制备的钴或钛纳米粒子在温和的反应条件下反应，导致根据所用过渡金属的性质获得不同的还原二聚产物。钴纳米粒子 (CoNPs) 允许将起始羰基化合物选择性转化为邻二醇，而钛纳米粒子 (TiNPs) 促进的反应导致相应烯烃的形成。在最后一种情况下，在 0 oC 下使用三甲基氯硅烷 (TMSCl) 作为添加剂也可以在酸性水溶液处理后获得邻二醇。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.726

文献信息

• Efficient method for the preparation of pinacols derived from aromatic and aliphatic ketones by using low-valent titanium reagents in dichloromethane-pivalonitrile
  作者：Akifumi Kagayama、Koji Igarashi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1139/v00-010

  日期：2000.6.1

  aldehydes and ketones, including unsymmetrical aliphatic ketones, proceeded smoothly to give the corresponding pinacols in good to high yields under mild conditions by using combination of titanium(II) chloride and zinc or titanium(IV) chloride and zinc in dichloromethane-pivalonitrile. Meso-selective formation of the coupling products was observed in the cases of some aliphatic ketones. The diastereoselectivities

  醛和酮的还原偶联反应，包括不对称脂肪酮，通过在二氯甲烷中使用氯化钛（II）和锌或氯化钛（IV）和锌的组合，在温和条件下顺利进行，得到相应的频哪醇。 -新戊腈。在一些脂肪族酮的情况下观察到偶合产物的介观选择性形成。偶联产物的非对映选择性取决于反应物羰基2-和2'-取代基的体积差异以及羰基周围的整体空间效应。 关键词：非对映选择性频哪醇反应，二氯甲烷-新戊腈，钛（II） ) 氯化物、氯化钛 (IV)、锌。
• Anodic reductions—V
  作者：William D. Hoffman、William E. McEwen、Jacob Kleinberg

  DOI：10.1016/0040-4020(59)80022-3

  日期：1959.1

  A series of diketones of the general formula C6H5CO(CH2nCOC6H5 has been prepared and subjected to “anodic reduction” in sodium iodide-pyridine solution between magnesium electrodes. In every case hydrolysis of the anolyte following electrolysis yielded a 1:2-diol as the reduction product as evidenced by titration with standard lead tetraacetate solution. The diketones, 1:3-dibenzoylpropane (n = 3)

  制备了一系列通式为C 6 H 5 CO（CH 2 n COC 6 H 5）的二酮，并在镁电极之间的碘化钠-吡啶溶液中进行了“阳极还原”。用标准四乙酸铅溶液滴定证明生成了1：2-二醇作为还原产物，二酮1：3-二苯甲酰基丙烷（n = 3）和1：4-二苯甲酰基丁烷（n = 4）得到顺式-1 ：2-二苯基环戊烷1:2二醇和顺式-1：2-二苯基环正己烷-1：2-二醇。假设其他二酮也产生环状1：2-二醇，则从阳极进入镁溶液的初始平均价数（V i）与环的大小之间存在显着的相关性。在最初溶解于溶液中的二酮生成最稳定的环状二醇的情况下，获得最低的V i值。对这些结果和观察到的腐蚀现象提供了解释。
• Oxidative Cleavage of <i>vic</i>-Diols Using Copper(II) Bromide-Lithium <i>t</i>-Butoxide: A New Route to Unsymmetrical 1,5- and 1,6-Diketones
  作者：Tooru Fujiwara、Yumiko Tsuruta、Ko-ichi Arizono、Takeshi Takeda

  DOI：10.1055/s-1997-970

  日期：1997.8

  Unsymmetrical 1,6-diketones were obtained by the copper(II) bromide-lithium t-butoxide oxidation of 1,2-disubstituted 1,2-cyclohexanediols. The diols were easily prepared by the addition of Grignard reagents to 2-trimethylsiloxy-2-cyclohexenone followed by the hydrolysis and treatment of the resulting 2-hydroxycyclohexanones with the second Grignard reagents. Similarly, 1,5-Diketones were obtained using 2-trimethylsiloxy-2-cyclopentenone as a starting material.

  通过溴化铜（II）-叔丁醇锂氧化 1,2-二取代的 1,2-环己二醇，得到了不对称的 1,6-二酮。在 2-三甲基硅氧基-2-环己烯酮中加入格氏试剂，然后用第二种格氏试剂水解和处理得到的 2-羟基环己酮，就可以轻松制备出二元醇。同样，以 2-三甲基硅氧基-2-环戊烯酮为起始原料，也可以得到 1,5-二酮。
• Synthesis and Lithium Ion-Selectivity of 2-Phenylcyclohexano-and 2,3-Diphenylcyclohexano-14-crown-4 Derivatives
  作者：Kazuya Kobiro、Mayumi Kaji、Sachiko Tsuzuki、Yoshito Tobe、Yuko Tuchiya、Koichiro Naemura、Koji Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1995.831

  日期：1995.9

  Cis- and trans-2-phenylcyclohexano-14-crown-4 and cis- and trans-2,3-diphenylcyclohexano-14-crown-4 were prepared and their ion selectivity was determined by means of extraction of alkali metal picrates, stability constants, and ion-selective electrodes. Cis diphenyl derivative exhibits the highest lithium ion-selectivity of the four ionophores examined, which is as high as that of decalino-14-crown-4, one of the best Li+-selective ionophores.

  制备了顺式和反式-2-苯基环己基-14-冠醚-4 以及顺式和反式-2,3-二苯基环己基-14-冠醚-4，并通过提取碱金属苦味酸盐、稳定性常数和离子选择性电极测定了它们的离子选择性。顺式二苯基衍生物在所研究的四种离子发声体中表现出最高的锂离子选择性，与癸基-14-冠醚-4 的锂离子选择性一样高，而癸基-14-冠醚-4 是锂离子选择性最好的离子发声体之一。
• Synthesis and lithium ion selectivity of 14-crown-4 derivatives having bulky subunits: cis and trans isomers of 2-phenylcyclohexano-14-crown-4, 2,3-diphenylcyclohexano-14-crown-4 and 2,3-di-(1-adamantyl)-14-crown-4
  作者：Yoshito Tobe、Yuko Tsuchiya、Hidekazu Iketani、Koichiro Naemura、Kazuya Kobiro、Mayumi Kaji、Sachiko Tsuzuki、Koji Suzuki

  DOI：10.1039/a706606f

  日期：——

  cis- and trans-2-Phenylcyclohexano-14-crown-4, cis- and trans-2,3-diphenylcyclohexano-14-crown-4, and cis- and trans-2,3-di-(1-adamantyl)-14-crown-4 have been prepared and their ion selectivities toward alkali metal cations examined by means of the extraction of alkali metal picrates, the measurement of stability constants of the complexes with lithium or sodium perchlorate, and the electrode response potential measurement for the ion-sensitive membranes. The remarkable dependence of the complexation ability to Li+ on the cis/trans stereochemistry of the ionophores is discussed on the basis of their geometries estimated by molecular mechanics calculations and the structures of cis- and trans-diphenylcyclohexano derivatives determined by X-ray structure analyses. In order to assist the discussion, the X-ray structure analyses of the lithium picrate complex of decalino-14-crown-4 and the 2∶1 ‘sandwich-type’ complex of benzo-14-crown-4 with sodium perchlorate have also been undertaken.

  顺-和反-2-苯基环己基-14-冠-4、顺-和反-2,3-二苯基环己基-14-冠-4、以及顺-和反-2,3-二-(1-金刚烷基)-制备了14-crown-4，并通过碱金属苦味酸盐的萃取、与高氯酸锂或钠的配合物的稳定常数的测量以及离子的电极响应电位测量来检查其对碱金属阳离子的离子选择性-敏感膜。根据分子力学计算估计的几何形状以及 X 射线结构分析确定的顺式和反式二苯基环己基衍生物的结构，讨论了 Li + 的络合能力对离子载体顺式/反式立体化学的显着依赖性。为了辅助讨论，还对苦味酸锂decalino-14-crown-4配合物和苯并14-crown-4与高氯酸钠的2∶1“三明治型”配合物进行了X射线结构分析。已进行。