methyl 5-(cyclohept-1-en-1-ylmethoxy)-7-oxobicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-3-carboxylate | 1600533-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 5-(cyclohept-1-en-1-ylmethoxy)-7-oxobicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-3-carboxylate
• CAS: 1600533-54-7
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: MBDNSKPPUZKLMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(cyclohept-1-en-1-ylmethoxy)-7-oxobicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-3-carboxylate 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 三(五氟苯基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过苯并环丁烯酮 C?C 键断裂铑 (I) 催化的脱羰螺环化：一种有效的功能化螺环方法

  摘要：

  铑催化的全碳螺中心的形成涉及三取代环烯烃和苯并环丁烯酮通过C → C活化的脱羰偶联。金属-配体组合[{Rh(CO) 2 Cl} 2 ]/P(C 6 F 5 ) 3最有效地催化该转化。合成了一系列不同的螺环，收率良好至优异，并且可以耐受许多敏感官能团。机理研究支持通过 β-H 消除/脱羰途径发生的氢转移过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201310149
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸甲酯 、 1-羟甲基-1-环庚烯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40%的产率得到methyl 5-(cyclohept-1-en-1-ylmethoxy)-7-oxobicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过苯并环丁烯酮 C?C 键断裂铑 (I) 催化的脱羰螺环化：一种有效的功能化螺环方法

  摘要：

  铑催化的全碳螺中心的形成涉及三取代环烯烃和苯并环丁烯酮通过C → C活化的脱羰偶联。金属-配体组合[{Rh(CO) 2 Cl} 2 ]/P(C 6 F 5 ) 3最有效地催化该转化。合成了一系列不同的螺环，收率良好至优异，并且可以耐受许多敏感官能团。机理研究支持通过 β-H 消除/脱羰途径发生的氢转移过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201310149