3,3'-dibromo-5,5'-dinitro-2,2'-biphenyldiol | 105837-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3,3'-dibromo-5,5'-dinitro-2,2'-biphenyldiol
• 英文别名: 3,3'-dibromo-5,5'-dinitro-biphenyl-2,2'-diol；3.3'-Dibrom-5.5'-dinitro-2.2'-dihydroxy-biphenyl；3,3'-Dibrom-5,5'-dinitro-biphenyl-2,2'-diol；2-Bromo-6-(3-bromo-2-hydroxy-5-nitrophenyl)-4-nitrophenol
• CAS: 105837-75-0
• 化学式: C₁₂H₆Br₂N₂O₆
• 分子量: 433.997
• InChiKey: CWNIHQNSDGRJMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-dibromo-5,5'-dinitro-2,2'-biphenyldiol 在 硫酸 、 barium carbonate 作用下， 生成 4,6-dibromo-2,8-dinitro-dibenzofuran
  参考文献：
  名称：

  联苯醚衍生物的研究。七、取代基对环氧联苯呋喃环开合的影响

  摘要：

  (1) 比较了邻'，邻'-双酚及其硝基、溴硝基和溴代衍生物的取代对呋喃环形成的影响，以钡的干燥碳酸盐反应得到以下结果或钠和衍生自这些双酚的二乙酰氧基二苯基。(i) 将硝基引入二乙酰氧基二苯基有利于去除这些化合物的乙酰基以及形成呋喃环。这种促进作用随着硝基和乙酰氧基的相对位置而变化，作用顺序为邻>对>间；但间硝基取代不诱导成环，仅产生硝基双酚。(ii) 将溴引入二乙酰氧基二苯基会阻碍乙酰基的去除以及呋喃环的形成，没有得到溴化联苯醚。相对于乙酰氧基，这种效果在 o-取代的情况下比在 p-one 的情况下更显着......

  DOI：

  10.1246/bcsj.17.10
• 作为产物：
  描述：

  5,5‘-dinitro-2,2‘-biphenol 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,3'-dibromo-5,5'-dinitro-2,2'-biphenyldiol
  参考文献：
  名称：

  联苯醚衍生物的研究。七、取代基对环氧联苯呋喃环开合的影响

  摘要：

  (1) 比较了邻'，邻'-双酚及其硝基、溴硝基和溴代衍生物的取代对呋喃环形成的影响，以钡的干燥碳酸盐反应得到以下结果或钠和衍生自这些双酚的二乙酰氧基二苯基。(i) 将硝基引入二乙酰氧基二苯基有利于去除这些化合物的乙酰基以及形成呋喃环。这种促进作用随着硝基和乙酰氧基的相对位置而变化，作用顺序为邻>对>间；但间硝基取代不诱导成环，仅产生硝基双酚。(ii) 将溴引入二乙酰氧基二苯基会阻碍乙酰基的去除以及呋喃环的形成，没有得到溴化联苯醚。相对于乙酰氧基，这种效果在 o-取代的情况下比在 p-one 的情况下更显着......

  DOI：

  10.1246/bcsj.17.10

文献信息

• Hydrogen-bonding-based thermochromic phenol-amine complexes
  作者：Tadashi Mizutani、Hideki Takagi、Yoshiyuki Ueno、Takuya Horiguchi、Kimiaki Yamamura、Hisanobu Ogoshi

  DOI：10.1002/(sici)1099-1395(1998100)11:10<737::aid-poc36>3.0.co;2-p

  日期：1998.10

  Variable-temperature UV-vis, C-13 NMR and IR studies showed that proton-transferred complexes were formed between phenols and amines in apolar solvents at low temperature. Upon cooling a solution of p-nitrophenol and diisopropylamine in toluene, the colour of the solution changed from colourless to yellow. This thermochromism was ascribed to the proton transfer in the hydrogen-bonding complex. Under UV-vis conditions, butylamine and imidazole also caused similar thermochromism upon complexation with p-nitrophenol, while triethylamine, quinuclidine and pyridine did not. The thermochromic behaviour was particularly dependent on the stoichiometry of the amine and the phenol: a solution of 3,3'-dibromo-5,5'-dinitro-2,2'-biphenyldiol and diisopropylamine with a molar ratio of 1:1 showed no thermochromism, while solutions with 1:2 or higher ratios showed thermochromism, indicating that excess amine is required to obtain the proton-transferred species. These results revealed that the proton-transferred species forms in apolar solvents at low temperature if an appropriate hydrogen-bonding network between the phenol and the amine can stabilize it. (C) 1998 John Wiley & Sons, Ltd.