甲基1-甲基-2,3,4,9-四氢-1H-beta-咔啉-1-羧酸酯 | 75837-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 甲基1-甲基-2,3,4,9-四氢-1H-beta-咔啉-1-羧酸酯
• 英文名称: 1-carbomethoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: Methyl 2,3,4,9-tetrahydro-1-methyl-1H-pyrido[3,4-B]indole-1-carboxylate；methyl 1-methyl-2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate
• CAS: 75837-23-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: SKAHIUROFYZNQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基1-甲基-2,3,4,9-四氢-1H-beta-咔啉-1-羧酸酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 dimethyl(Z)-2-(1-carbomethoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin-2-yl)-butenedioate
  参考文献：
  名称：

  indolizino [8,7-b]吲哚环系统的新条目

  摘要：

  在氮N-2上具有质子的四氢β-咔啉2和3与一分子活化的炔反应，根据溶剂的不同，得到吲哚并[8,7-b]吲哚骨架的烯胺或杂环衍生物。可以将获得的烯胺定量转化为相同的骨架。酸性或碱性催化的应用决定了吡咯环中双键的位置以及位置1,2,3和11b中取代基的性质。图选项

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00537-2
• 作为产物：
  描述：

  色胺盐酸盐 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 甲基1-甲基-2,3,4,9-四氢-1H-beta-咔啉-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular [4+2] cycloaddition of an indolenine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90450-2

文献信息

• Stereospecific total synthesis of (+)-18-methylenevincadifformine
  作者：Josef Hájíček、Jan Trojánek

  DOI：10.1135/cccc19822448

  日期：——

  The synthesis and the resolution of (±)-18-methylenevincadifformine (VIII) is described. Its key step is the reaction of methyl 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate (XIII) with 2-allyl-5-chloropentanal (XVI).

  描述了(±)-18-亚甲基文卡地福明（VIII）的合成和分离。其关键步骤是甲基1-甲基-1,2,3,4-四氢-9H-吡啶[3,4-b]吲哚-1-羧酸甲酯（XIII）与2-烯丙基-5-氯戊醛（XVI）的反应。
• Pyridoindole derivatives
  申请人：Synthelabo

  公开号：US04272539A1

  公开（公告）日：1981-06-09

  Pyridoindole derivatives of formula ##STR1## n=0 or 1; R.sub.1 =H, Hal, alk, alk-O-, CF.sub.3 ; R.sub.2 =--COOalk; --CONHR.sub.5 (R.sub.5 =H or various substituents); R.sub.3 =H, alk, --COOalk; R.sub.4 =H, Ac, alk, --CONHR.sub.6 (R.sub.6 =H or various substituents), and acid addition salts, except certain known compounds, are useful in treating anoxia and depression and in psychotropic therapy. They are prepared from tryptamine or a derivative thereof by reaction thereof with a pyruvic ester or 3-ethoxycarbonyl-1,2-dioxo-1-ethoxypropane to form compounds in which R.sub.4 is H and R.sub.2 is --COOalk. These compounds are reacted with amines, isocyanates or usual N-acylating or N-alkylating reagents to prepare the other compounds.

  Pyridoindole衍生物的化学式为##STR1## n=0或1；R.sub.1=H、Hal、烷基、烷氧基、CF.sub.3；R.sub.2=--COO烷基；--CONHR.sub.5（R.sub.5=H或各种取代基）；R.sub.3=H、烷基、--COO烷基；R.sub.4=H、Ac、烷基、--CONHR.sub.6（R.sub.6=H或各种取代基），以及酸盐，除了某些已知化合物外，可用于治疗缺氧和抑郁症以及精神药物疗法。它们是由色胺或其衍生物与丙酸酯或3-乙氧羰基-1,2-二氧化-1-乙氧基丙烷反应制备的，形成R.sub.4为H和R.sub.2为--COO烷基的化合物。这些化合物与胺、异氰酸酯或常规的N-酰化或N-烷基化试剂反应，以制备其他化合物。
• Synthesis of the Aspidosperma Alkaloid Na-Formyl-16-α-Hydroxyaspidospermidine
  作者：Fatiha Belferdi、Abdelhamid Belattar

  DOI：10.3390/61000803

  日期：——

  The first total synthesis of Na-formyl-16α-hydroxyaspidospermidine and its isomer via (°)-vincadifformine is described and their structure elucidation using different methods of analysis is reported.

  描述了 Na-formyl-16α-hydroxyaspidospermidine 及其异构体通过 (°)-vincadifformine 的首次全合成, 并报告了使用不同分析方法对其结构的解析。
• Simple and efficient synthesis of tetrahydro-β-carbolines via the Pictet–Spengler reaction in 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP)
  作者：Li-Na Wang、Su-Li Shen、Jin Qu

  DOI：10.1039/c4ra03628j

  日期：——

  1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol (HFIP) can act as both the solvent and the catalyst to effectively promote the Pictet–Spengler reaction.

  1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）可以作为溶剂和催化剂，有效地促进Pictet-Spengler反应。
• Beta-carboline compounds and analogues thereof as mitogen-activated protein kinase-activated protein kinase-2 inhibitors
  申请人：Anderson R. David

  公开号：US20050137220A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  A method is described for inhibiting mitogen activated protein kinase-activated protein kinase-2 in a subject in need of such inhibition, where the method involves administering to the subject a beta-carboline MK-2 inhibiting compound, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本文描述了一种用于抑制需要这种抑制的受试者中的有丝分裂原活化蛋白激酶激活蛋白激酶-2的方法，其中该方法涉及向受试者施用一种β-喀啉MK-2抑制化合物或其药学上可接受的盐。