4-methoxy-N-(3-methylbenzylidene)benzenesulfonamide | 1056904-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-(3-methylbenzylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 1056904-04-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃S
• 分子量: 289.355
• InChiKey: DHBNOKBWPVUJIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-(3-methylbenzylidene)benzenesulfonamide 、 2-萘基丙烯酸酯 在 6'-N-boc-glycine-β-ICD 、 2-萘酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双功能β-异铜吡啶衍生物催化的高对映选择性Aza Morita-Baylis-Hillman反应

  摘要：

  在C-6'修饰的β-异铜吡啶衍生物1c（0.1当量）和β-萘酚5（0.1当量）存在下，亚胺1和β-萘基丙烯酸酯2的氮杂-MBH反应得到相应的（3S）-氮杂- MBH 以高产率和优异的对映体过量加合物 4。这些催化条件使得脂肪族亚胺首次被用作 aza-MBH 反应的亲电伙伴。发现具有不同酸性强度的两个 H 键供体的共存对于观察到的高对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/ja805122j

文献信息

• Phase-transfer-catalysed asymmetric synthesis of tetrasubstituted allenes
  作者：Takuya Hashimoto、Kazuki Sakata、Fumiko Tamakuni、Mark J. Dutton、Keiji Maruoka

  DOI：10.1038/nchem.1567

  日期：2013.3

  Allenes are molecules based on three carbons connected by two cumulated carbon–carbon double bonds. Given their axially chiral nature and unique reactivity, substituted allenes have a variety of applications in organic chemistry as key synthetic intermediates and directly as part of biologically active compounds. Although the demands for these motivated many endeavours to make axially chiral, substituted

  艾伦是基于由两个累积的碳-碳双键连接的三个碳的分子。鉴于其轴向手性和独特的反应性，取代的丙二烯作为关键合成中间体和直接作为生物活性化合物的一部分在有机化学中具有多种应用。尽管对这些的需求激发了许多努力通过不对称催化来制造轴向手性取代的丙二烯，但完全取代的（四取代的丙二烯）的催化不对称合成在很大程度上仍然是一个未解决的问题。解决这个难题的根本障碍是缺乏在催化作用下提供四取代丙二烯的简单合成转化。N-芳基磺酰基亚胺和苄基和烯丙基溴。
• Diethyl Phosphite Initiated Coupling of α-Ketoesters with Imines for Synthesis of α-Phosphonyloxy-β-amino Acid Derivatives and Aziridine-2-carboxylates
  作者：Jin Jiang、Hui Liu、Chong-Dao Lu、Yan-Jun Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00273

  日期：2016.2.19

  Coupling of α-ketoesters with imines initiated by diethyl phosphite in the presence of alkaline metal hexamethyldisilazides is reported. Base-promoted addition of diethyl phosphite to α-ketoesters, followed by [1,2]-phosphonate/phosphate rearrangement, generates α-phosphonyloxy enolates that are subsequently intercepted by imines. The use of suitable azomethine coupling partners allows selective construction

  据报道，在碱金属六甲基二硅叠氮化物存在下，α-酮酸酯与亚磷酸二乙酯引发的亚胺偶联。碱促进的亚磷酸二乙酯添加到α-酮酸酯中，然后进行[1,2]-膦酸酯/磷酸盐重排，生成α-膦酰氧基烯醇酸酯，随后被亚胺截获。合适的偶氮甲碱偶合剂的使用允许高产率地以优异的非对映选择性选择性地合成顺-α-羟基-β-氨基酸衍生物或反式-氮丙啶-2-羧酸酯。
• Invertible Enantioselectivity in 6′-Deoxy-6′-acylamino-β-isocupreidine-Catalyzed Asymmetric Aza-Morita−Baylis−Hillman Reaction: Key Role of Achiral Additive
  作者：Nacim Abermil、Géraldine Masson、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol901920s

  日期：2009.10.15

  (1e)-catalyzed aza-Morita−Baylis−Hillman reaction between N-sulfonylimines 3 and alkyl vinyl ketones 4 produced the (R)-enriched adducts 5. By adding a catalytic amount of β-naphthol (2a), the enantioselectivity of the same reaction was inversed leading to (S)-5 in excellent yields and enantioselectivities. Both aromatic and aliphatic imines are accepted as substrates for this reaction.

  N-磺酰亚胺3和烷基乙烯基酮4之间的β-ICD（1a）或β-ICD-酰胺（1e）催化的aza-Morita-Baylis-Hillman反应产生了富含（R）的加合物5。通过添加催化量的β-萘酚（2a），相同反应的对映选择性相反，从而以优异的产率和对映选择性导致（S）-5。芳族和脂族亚胺均被接受为该反应的底物。
• Cinchona Alkaloid Amide Catalyzed Enantioselective Formal [2+2] Cycloadditions of Allenoates and Imines: Synthesis of 2,4-Disubstituted Azetidines
  作者：Jean-Baptiste Denis、Géraldine Masson、Pascal Retailleau、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201100706

  日期：2011.5.27

  Mix and go: The quinidine amide 1 catalyzed [2+2] cycloaddition between N‐sulfonylimines 2 and alkyl 2,3‐butadienoates 3 afforded the R‐configured azetidines 4 in excellent yields and enantioselectivities (M.S.=molecular sieve). The S enantiomer was obtained when a quinine amide catalyst, the pseudoenantiomer of 1, was used.

  混合和去：酰胺的奎尼丁1催化[2 + 2]环加成之间Ñ -sulfonylimines 2和烷基2,3- butadienoates 3得到ř -构型氮杂环丁烷4以优良产率和对映选择性（MS =分子筛）。该小号奎宁酰胺催化剂，的pseudoenantiomer时得到对映异构体1，而使用。
• P(NMe₂)₃-Mediated Aziridination of Imines with α-Ketoesters for Synthesis of Aziridine-2-carboxylates
  作者：Jin Jiang、Hui Liu、Chong-Dao Lu、Yan-Jun Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02669

  日期：2017.1.6

  Aziridination of N-sulfonyl imines with α-ketoesters in the presence of P(NMe2)3 is reported. Adducts derived from trivalent phosphorus reagents and α-ketoesters are effectively intercepted by imines, affording a range of aziridine-2-carboxylates. The diastereoselectivity of the reaction depends on steric hindrance from substituents on the substrates.

  据报道，在P（NMe 2）3存在下，N-磺酰基亚胺与α-酮酸酯的氮杂叠化。由三价磷试剂和α-酮酸酯衍生的加合物可被亚胺有效地拦截，从而提供一系列氮丙啶-2-羧酸酯。反应的非对映选择性取决于底物上取代基的空间位阻。